(4-(氨甲基)四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇
[CAS# 959238-22-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: (4-(Aminomethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol
• 产品名称: (4-(氨甲基)四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇
• 分子式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.20
• CAS 登录号: 959238-22-3
• EC 号码: 801-496-9
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCC1(CN)CO

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 254.3±5.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 107.6±17.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.473 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

化学物质(4-(氨甲基)四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇是一种功能化的四氢吡喃衍生物，因其在有机合成中，尤其是在药物和医药化学中作为多功能中间体的作用而备受关注。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于杂环化学的发展和氨基醇衍生物的合成。

该化合物的起源与四氢吡喃衍生物的广泛研究息息相关，自20世纪初以来，人们就开始探索四氢吡喃衍生物在天然产物中的存在及其作为合成骨架的用途。四氢吡喃是一种六元含氧杂环化合物，因其与糖的结构相似性及其在合成转化中的稳定性而备受重视。随着20世纪后期杂环合成技术的进步，(4-(氨甲基)四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇的特殊功能化，即在4位同时引入氨甲基和羟甲基基团。这些进展包括引入氨基和醇官能团的改进方法，这源于制药行业对极性多功能分子作为药物前体的需求。20世纪70年代和80年代改进的还原胺化和选择性羟甲基化等技术，使得此类化合物的精确构建成为可能。

合成上，(4-(氨甲基)四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇通常由四氢-2H-吡喃-4-酮或相关前体制备。一种常见的合成路线是通过亲核加成或取代在4位引入腈基或受保护的胺基，然后还原形成氨甲基。羟甲基通常通过甲酰化反应（例如交叉坎尼扎罗反应）或通过还原羧酸或酯衍生物来引入。例如，以四氢-2H-吡喃-4-腈为原料，用氢化铝锂还原可得到氨甲基，随后在碱性条件下用甲醛羟甲基化可得到最终化合物。这些步骤依赖于已充分证实的有机转化反应，从而确保了区域选择性和高产率。

(4-(氨甲基)四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。四氢吡喃环提供了一个稳定的极性骨架，模拟了类碳水化合物的结构，使其在药物设计中具有重要价值。氨甲基可作为形成酰胺、胺或杂环的把手，而羟甲基则可以进一步进行官能化或在生物相互作用中充当氢键部分。该化合物常用于合成酶抑制剂、受体激动剂或其他生物活性分子，其中极性官能团可增强溶解度并增强与靶蛋白的结合。其双官能团使其特别适合构建具有特定药代动力学特性的复杂分子。

除了药物用途外，该化合物还用于杂环化学和氨基醇反应性的学术研究。其四氢吡喃核心是探索立体选择性反应和构象分析的模型体系，而氨基和羟基则可用于研究氢键效应和亲核反应性。该化合物还可用于合成特种化学品，例如催化配体或农用化学品中间体，其极性和杂环结构在这些方面具有优势。

(4-(氨甲基)四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇的意义在于它作为一种多功能构建单元，将杂环化学与实际应用连接起来。它的开发反映了含氧杂环和极性官能团合成方法的进步。通过实现生物相关分子的高效合成，它已成为推动药物研究和化学创新的宝贵工具。