1,3-二羟基丙酮
[CAS# 96-26-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 英文名: 1,3-Dihydroxyacetone
• 别名: 1,3-Dihydroxy-2-propanone; Dihydroxyacetone; Glycerone
• 产品名称: 1,3-二羟基丙酮
• 分子式: C₃H₆O₃
• 分子量: 90.08
• CAS 登录号: 96-26-4
• EC 号码: 202-494-5
• FEMA 登录号: 4033
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)CO)O

物理化学性质

• 水溶性: >250 g/L (20 ºC)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 80 ºC (实验值)
• 折射率: 1.455, 计算值^*
• 沸点: 213.7±15.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 97.3±16.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,3-二羟基丙酮，也称为 DHA，是一种有机化合物，化学式为 C3H6O3。它是一种简单的碳水化合物，因其在化妆品和皮肤病产品中的应用而广为人知，尤其是在无日晒美黑产品中。DHA 最早是在 20 世纪中叶合成的，来源于甘油，甘油是其前体。DHA 在标准条件下是无色无味的液体，在水中高度可溶。

该化合物的发现和使用可以追溯到 20 世纪 20 年代，当时它因其在美黑行业的潜力而首次被发现。DHA 在 20 世纪 60 年代和 70 年代因其在自晒黑配方中的应用而声名鹊起。与其他需要暴露于紫外线的美黑剂不同，DHA 与皮肤外层的氨基酸发生反应，产生褐色效果，模仿自然晒黑的外观。这种反应通过一种称为美拉德反应的过程发生，这是一种还原糖（如 DHA）与氨基酸之间的非酶促反应。由此产生的颜色变化是暂时的，通常持续数天，因为皮肤细胞会自然脱落和替换。

除了广泛用于自助晒黑产品外，DHA 还有其他几种值得注意的应用。它通常用作医疗和化妆品配方中的一种成分，既具有功能性又具有美学作用。例如，DHA 被包含在各种护肤产品的配方中，因为它能够提供暂时的晒黑效果，而无需紫外线照射，紫外线照射可能会导致皮肤损伤并增加患皮肤癌的风险。

DHA 也用于食品和饮料行业。它有时用作烘焙食品等食品中的褐变剂，提供理想的颜色和外观。此外，DHA 已被加入某些饮料和产品中作为调味剂或着色剂。虽然它在食品工业中的使用并不像在化妆品中那么普遍，但它在这些应用中的作用仍然很重要。

DHA 的另一个受关注领域是其在制药行业的潜力。研究人员已研究了 DHA 作为合成其他生物活性分子的潜在前体。此外，人们还研究了它在伤口护理产品中的作用以及它在治疗某些皮肤病方面的可能作用。

DHA 的安全性已得到广泛研究，特别是在其用于化妆品和个人护理产品方面。在商业晒黑产品中通常的浓度下，它被认为是局部使用安全的。该化合物不会深入皮肤，并且褐变效果是暂时的，并且仅限于皮肤细胞的最外层。然而，值得注意的是，虽然 DHA 被认为可以安全外用，但不应摄入，并且应避免在粘膜或眼睛附近使用。

此外，DHA 还因其在医学成像中的潜在用途以及作为某些化学合成过程的组成部分而受到认可，尽管这些应用并不广泛。它能够与其他化合物发生反应，分子结构相对简单，因此是有机合成中有用的中间体。

1,3-二羟基丙酮是一种用途广泛且重要的化合物，具有多种既定用途。它的主要用途仍然是化妆品行业，尤其??是用于美黑产品，但其用途还扩展到食品加工、制药和其他专业行业。该化合物的安全性和易于理解的化学性质促使它在这些领域继续使用。

参考文献

2024. Calcination Temperature Impacting the Structure and Activity of CuAl Catalyst in Aqueous Glycerol Hydrogenolysis to 1,2-Propanediol. Topics in Catalysis, 67(19-20).
DOI: 10.1007/s11244-024-02032-5

2024. Effective multi-biocatalyst system with reusable NADH for transformation of glycerol to value-added dihydroxyacetone. Chemical and Biological Technologies in Agriculture, 11(1).
DOI: 10.1186/s40538-024-00666-x

2024. Precision-cut liver slices as an ex vivo model to assess impaired hepatic glucose production. Communications Biology, 7(1).
DOI: 10.1038/s42003-024-07070-z