氯乙酸甲酯
[CAS# 96-34-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl chloroacetate
• 别名: Chloroacetic acid methyl ester
• 产品名称: 氯乙酸甲酯
• 分子式: C₃H₅ClO₂
• 分子量: 108.52
• CAS 登录号: 96-34-4
• EC 号码: 202-501-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.238 g/mL
• 熔点: -33 ºc
• 沸点: 130-132 ºc
• 折射率: 1.421-1.423
• 闪点: 47 ºc
• 水溶性: 28 g/L (20 ºc)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 DangerGHS02
• 危害标签: H226-H301-H310+H330-H310-H315-H317-H318-H330-H331-H335-H400
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2295

SDS

    危险化学品

发现和应用

氯乙酸甲酯是一种有机化合物，分子式为 C₃H₅ClO₂。它是氯乙酸的甲酯，外观为无色至微黄色液体，具有强烈的刺激性气味。它属于卤代烷基酯类，同时含有酯基官能团和活性氯甲基，使其成为一种有价值的有机合成中间体。

该化合物最早合成于 19 世纪，是酯类和卤代有机化合物广泛探索的一部分。其制备方法为在酸性催化剂（通常是硫酸）存在下，将氯乙酸与甲醇进行酯化反应。反应生成氯乙酸甲酯和水，可通过蒸馏分离。该工艺在工业上经过优化，可获得高产量和纯度，并且由于其广泛的应用，该化合物可以大规模生产。

氯乙酸甲酯广泛用作化学工业的基础原料。其氯甲基基团是亲核取代反应的活性位点，可引入各种官能团来合成各种化学产品。它可作为药物、农用化学品、染料和其他精细化学品生产的中间体。

在药物合成中，氯乙酸甲酯用于构建需要掩蔽羧酸基团的分子，这些羧酸基团随后可水解生成游离酸官能团。该化合物也用于合成氨基酸衍生物，特别是通过与胺的烷基化反应。此外，它还在杂环化合物和肽类似物的生产中发挥作用。

在农用化学品行业中，氯乙酸甲酯是除草剂、杀虫剂和杀菌剂的前体。例如，它参与合成含有羧甲基或取代酯基的活性成分。它与硫醇、胺和其他亲核试剂的反应性使其适用于生成巯基乙酸酯和乙醇酰胺衍生物，这些衍生物在作物保护制剂中起着重要作用。

除了医药和农用化学品用途外，氯乙酸甲酯还可用于聚合物化学。它可用于将酯基引入聚合物主链或侧链，从而改变所得材料的物理和化学性质。该化合物还被研究用于交联剂以及树脂和粘合剂的制备。

在实验室中，氯乙酸甲酯可用作将氯乙酸甲酯引入各种分子骨架的试剂。它可用于需要酯化、烷基化和酰化步骤的合成方案。其相对简单的结构和易得性使其成为有机化学家常用的试剂。

尽管氯乙酸甲酯用途广泛，但它被认为是危险的，必须小心处理。吸入、摄入和皮肤吸收均有毒。接触氯乙酸甲酯会导致呼吸道刺激、皮肤灼伤和中枢神经系统影响。该化合物易燃，如果储存不当，存在火灾或爆炸风险。操作氯乙酸甲酯时，必须佩戴适当的防护设备，包括手套、护目镜和充足的通风。

其环境影响已受到监管。泄漏或处置不当可能导致水源污染，因为它在水中溶解度适中，并可水解释放有毒的氯乙酸。各国法规都限制其使用和处置，以最大程度地减少其对健康和环境的潜在危害。

总而言之，氯乙酸甲酯是一种用途广泛且反应性强的有机化合物，广泛用作合成药物、农用化学品和工业材料的化学中间体。它既是卤化物又是酯的双重功能使其能够在有机合成中进行多种转化。然而，由于其毒性和环境危害，在其使用和生产过程中，谨慎处理并遵守法规至关重要。

参考文献

1963. Free-radical addition of chloroacetic acid and of methyl chloroacetate to a-olefins. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science.
DOI: 10.1007/bf00846406

2023. Synthesis, Chemical Properties, and Application of 2-Substituted Thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428023030016

2021. From Monoterpene Alcohols via S-Alkylation or S-Acylation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-142-00190