异甘草素
[CAS# 961-29-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 天然生化产物
• 英文名: Isoliquiritigenin
• 别名: (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one; 4,2',4'-Trihydroxychalcone
• 产品名称: 异甘草素; (E)-1-(2,4-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 分子式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.25
• CAS 登录号: 961-29-5
• EC 号码: 677-489-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1/C=C/C(=O)C2=C(C=C(C=C2)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 20 mg/mL (dmso), <0.1 mg/mL (water) (实验值)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 185-187 ºc (实验值)
• 折射率: 1.715, 计算值^*
• 沸点: 504.0±42.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 272.7±24.4 ºc, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

异甘草素 (C15H12O4) 是一种天然存在的类黄酮化合物，存在于各种植物中，尤其是光果甘草 (Glycyrrhiza glabra) 的根中。它属于查耳酮类黄酮，其特点是化学结构独特，包括一个苯基和一个羰基，与共轭双键系统相连。该化合物因其多种生物活性和潜在的健康益处而备受关注。异甘草素因其抗氧化、抗炎、抗癌和神经保护特性而受到研究，其应用涵盖传统和现代治疗用途。

异甘草素的发现可以追溯到对甘草化学成分的早期研究，研究人员分离并鉴定了植物中存在的各种活性化合物。该化合物后来被鉴定为甘草中的关键查耳酮衍生物，有助于其整体治疗特性。近几十年来，人们对其化学结构和生物学效应进行了广泛的研究，使其成为药理学和药物化学领域的热门话题。

异甘草素因其潜在的抗炎和抗氧化特性而受到广泛研究。研究表明，它可以抑制促炎酶的活性，例如环氧合酶 (COX) 和脂氧合酶 (LOX)，这些酶在炎症反应中起着关键作用。这一特性表明，异甘草素可能有助于治疗慢性炎症疾病，如关节炎、炎症性肠病 (IBD)，甚至心血管疾病。此外，其抗氧化活性有助于中和自由基、减少氧化应激和保护细胞免受损伤，有利于预防与年龄相关的疾病和神经退行性疾病和癌症等病症。

在癌症研究中，异甘草素表现出良好的抗癌作用。研究表明，它可以抑制各种癌细胞系的增殖，包括乳腺癌、肝癌和肺癌。该化合物通过多种机制发挥其抗癌作用，例如诱导癌细胞凋亡（程序性细胞死亡）、细胞周期停滞和抑制转移。此外，异甘草素已被证明可以抑制某些致癌基因和转录因子的表达，这些致癌基因和转录因子与癌细胞存活和生长有关。这些发现使异甘草素成为进一步研究癌症疗法开发的潜在候选药物。

该化合物还表现出神经保护作用，这已在阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病的背景下进行了研究。在临床前模型中，异甘草素已被证明可以减少淀粉样斑块的形成（阿尔茨海默病的标志），并保护神经细胞免受氧化损伤。人们认为，其抗氧化和抗炎活性有助于这些神经保护作用，可能为神经退行性疾病的管理提供一种自然的方法。

除了治疗潜力之外，异甘草素还被探索用于食品和化妆品行业。作为一种抗氧化剂，它有助于保持食品的质量和保质期，特别是那些对氧化敏感的食品。在化妆品中，它被用于护肤品中，具有亮肤、抗衰老和抗炎的特性。该化合物被加入外用制剂中，旨在减少皮肤色素沉着、促进胶原蛋白的产生和改善皮肤弹性。

尽管临床前研究的结果令人鼓舞，但仍需要进一步的临床试验来充分确定异甘草素对人类的安全性和有效性。然而，其广泛的生物学效应，加上其天然存在，使其成为未来医学、营养和化妆品治疗应用的有吸引力的候选药物。

参考文献

2010. Sensitivity and resistance towards isoliquiritigenin, doxorubicin and methotrexate in T cell acute lymphoblastic leukaemia cell lines by pharmacogenomics. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 382(3).
DOI: 10.1007/s00210-010-0541-6

2009. Shallot and licorice constituent isoliquiritigenin arrests cell cycle progression and induces apoptosis through the induction of ATM/p53 and initiation of the mitochondrial system in human cervical carcinoma HeLa cells. Molecular Nutrition & Food Research, 53(7).
DOI: 10.1007/mnfr.200800288

2015. A protective mechanism of licorice (Glycyrrhiza uralensis): Isoliquiritigenin stimulates detoxification system via Nrf2 activation. Journal of Ethnopharmacology, 162.
DOI: 10.1016/j.jep.2014.12.043