亚乙基-4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷
[CAS# 96597-16-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 寡糖
• 英文名: Ethylidene-4-nitrophenyl-a-D-Maltoheptaoside
• 别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 产品名称: 亚乙基-4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷
• 分子式: C₅₀H₇₇NO₃₈
• 分子量: 1300.13
• CAS 登录号: 96597-16-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1OC[C@@H]2[C@@H](O1)[C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@@H]3[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@@H]4[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]4O)O)O[C@@H]5[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]5O)O)O[C@@H]6[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]6O)O)O[C@@H]7[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]7O)O)O[C@@H]8[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]8O)O)OC9=CC=C(C=C9)[N+](=O)[O-])CO)CO)CO)CO)CO)CO)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 溶解度: water: 略溶 (21 g/L) (25 ºc), 计算值
• 折射率: 1.7 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

亚乙基-4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷是一种碳水化合物衍生物，其结构为：由七个葡萄糖单元通过α-(1→4)糖苷键连接而成的麦芽七糖链，其还原端被亚乙基修饰，并被4-硝基苯基官能化。这种结构修饰结合了寡糖的特性和芳香硝基化合物的反应活性，使其成为一种用途广泛的分子，可用于酶学研究和合成应用。4-硝基苯基作为显色离去基团，使该化合物能够作为糖苷酶的底物；而亚乙基则稳定还原端，防止在化学合成或酶促裂解过程中发生不必要的副反应。

该化合物通常通过在受控的酸性或酶促条件下，用4-硝基苯基亚乙基供体选择性糖基化麦芽七糖衍生物来合成。保护基策略常用于确保糖苷键的完整性，并确保硝基苯基特异性地连接在还原末端。纯化通常采用柱色谱或结晶法，得到具有明确糖类和芳香族官能团的固体产物。反应条件经过优化，以防止糖苷键水解或硝基苯基生色团降解。

亚乙基-4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷主要用作生化研究的底物，尤其是在α-淀粉酶、麦芽糖酶和其他碳水化合物加工酶的研究中。其生色基团4-硝基苯基可通过测量4-硝基苯酚的释放量来定量监测酶活性，4-硝基苯酚在可见光范围内具有强吸收。这一特性使其成为酶动力学研究、抑制剂筛选和机理研究的宝贵工具。通过提供结构明确的寡糖，该化合物能够精确评估酶对不同糖苷键的特异性和底物偏好。

除了酶学领域，该化合物在合成碳水化合物化学中也有应用。其功能基团可进行进一步衍生化，例如引入额外的保护基团、与聚合物偶联或连接荧光探针。这些修饰拓展了亚乙基-4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷作为糖芯片、生物材料和用于研究碳水化合物-蛋白质相互作用的探针的用途。亚乙基基团的稳定性确保了麦芽七糖链的还原端在化学操作过程中保持惰性。

亚乙基-4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷通常为固体，在二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和水性缓冲液等极性溶剂中具有中等溶解度。该化合物在常温常压下通常稳定，但应避免接触强酸或强碱，以免水解糖苷键或改变硝基苯基生色团。妥善储存可确保其酶活性和化学反应活性在实验室应用中得以维持。

总而言之，亚乙基-4-硝基苯基-α-D-麦芽七糖苷是一种特殊的碳水化合物衍生物，既可用作酶促反应的显色底物，也可用作合成碳水化合物化学中的多功能中间体。其麦芽七糖骨架、亚乙基稳定基团和4-硝基苯基官能团的组合使其能够进行选择性酶促反应和化学修饰，使其成为生物化学研究、糖科学以及功能性寡糖基材料开发的重要工具。