对叔丁基苯甲酸
[CAS# 98-73-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 英文名: 4-tert-Butylbenzoic acid
• 别名: PTBBA
• 产品名称: 对叔丁基苯甲酸
• 分子式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.23
• CAS 登录号: 98-73-7
• EC 号码: 202-696-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 水溶性: 0.07 g/L (20 ºC)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 162-165 ºC
• 折射率: 1.524, 计算值^*
• 沸点: 283.3±19.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 280 ºC
• 闪点: 134.9±16.2 ºC, 计算值^*, 158 ºC

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H360-H360F-H361-H372-H373-H411
• 防护标签: P203-P260-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P318-P319-P330-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360F
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖毒性	Repr.	1A	H360
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	1B	H360F

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

4-叔丁基苯甲酸是一种芳香族羧酸，属于苯甲酸家族。它的特点是叔丁基附着在苯甲酸结构的对位上，这赋予了它独特的性质，使其成为各个领域感兴趣的研究对象。4-叔丁基苯甲酸的发现可以追溯到 20 世纪初，当时科学家正在探索取代苯甲酸的化学性质和潜在应用。它的合成通常涉及用叔丁基卤化物对苯甲酸进行烷基化，这种方法可以有效引入庞大的叔丁基。

4-叔丁基苯甲酸的主要应用之一是在有机合成领域，它可作为生产各种化合物的中间体。由于它能够进行各种化学反应，包括酯化和酰胺化，因此被广泛用于合成药物、农用化学品和其他有机材料。这种多功能性使其成为开发更复杂分子的必不可少的构建块。

在材料科学领域，4-叔丁基苯甲酸被用作聚合物的稳定剂。它的存在可以提高聚合物的热稳定性，使其适用于需要材料耐高温的应用。这种特性在高性能塑料和弹性体的生产中特别有益，因为热降解会显著影响材料的完整性和性能。

4-叔丁基苯甲酸的另一个值得注意的应用是在化妆品行业。由于其温和且与各种配方兼容，它经常被用作化妆品中的 pH 调节剂和稳定剂。它的加入有助于保持活性成分的稳定性和功效，有助于提高护肤品和化妆品配方的整体性能。

4-叔丁基苯甲酸的安全性一直是其应用的一个考虑点。虽然人们普遍认为它在各个行业中都是安全的，但已进行了监管评估，以确保在适当浓度下使用时不会对健康造成重大风险。建议制造商遵守既定的安全准则，以尽量减少任何潜在的不利影响。

最近的研究已经开始探索 4-叔丁基苯甲酸在新应用中的潜力，包括其在药物输送系统中的使用以及作为功能材料的前体。研究人员正在研究其在提高某些药物的生物利用度方面的功效以及其在开发具有特定功能特性的先进材料中的作用。

总之，4-叔丁基苯甲酸是一种有价值的化合物，在有机合成、材料科学和化妆品中有着广泛的应用。其源自叔丁基取代基的独特性质使其在各种配方中具有多功能性和有效性。随着研究不断发现新的应用，4-叔丁基苯甲酸将继续在化学工业中发挥重要作用。

参考文献

2022. Aerobic Photooxidation of Toluene Derivatives into Carboxylic Acids with Bromine-Water under Catalyst-Free Conditions. Synlett, 33(12).
DOI: 10.1055/a-1887-7885

2020. Discovery of Novel Peptidomimetic Boronate ClpP Inhibitors with Noncanonical Enzyme Mechanism as Potent Virulence Blockers in Vitro and in Vivo. Journal of Medicinal Chemistry, 63(3).
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.9b01746

2022. Towards the mechanism of spermatotoxicity of p-tert-butyl-alpha-methylhydrocinnamic aldehyde: inhibition of late stage ex-vivo spermatogenesis in rat seminiferous tubule cultures by para-tert-butyl- benzoic acid. Archives of Toxicology, 96(10).
DOI: 10.1007/s00204-022-03379-y