苯硼酸
[CAS# 98-80-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 英文名: Phenylboronic acid
• 别名: Benzeneboronic acid; Phenylboron dihydroxide
• 产品名称: 苯硼酸
• 分子式: C₆H₇BO₂
• 分子量: 121.93
• CAS 登录号: 98-80-6
• EC 号码: 202-701-9
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC=CC=C1)(O)O

物理化学性质

• 水溶性: 10 g/L (20 ºc)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 217-220 ºc
• 折射率: 1.534, 计算值^*
• 沸点: 265.9±23.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 114.6±22.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

苯基硼酸是一种有机硼化合物，化学式为 C6H7BO2。它的特征是存在一个连接到硼酸官能团的苯基，该官能团包含一个与羟基和烷基或芳基键合的硼原子。该化合物于 20 世纪初首次合成，随后几十年，其制备和应用取得了重大进展。它的发现归因于人们对有机硼化学日益增长的兴趣，有机硼化学因其在有机合成和药物化学中的实用性而备受关注。

苯基硼酸最显着的应用之一是有机合成领域。它是制备各种有机化合物的多功能构件。硼酸的独特性质，包括它们与二醇和其他亲核试剂形成可逆复合物的能力，使它们成为各种反应中的宝贵中间体。例如，苯硼酸广泛用于 Suzuki 偶联反应，这是一种关键的交叉偶联技术，可以形成碳碳键。该反应已成为合成药物、农用化学品和其他精细化学品的基石。

除了在有机合成中的作用外，苯硼酸还可用于开发荧光探针和传感器。苯硼酸能够选择性地与含顺式二醇的分子结合，这促使人们设计出各种化学传感器，用于检测生物相关化合物，如糖和核苷酸。这些传感器是生化研究和诊断的宝贵工具，因为它们能够灵敏而有选择性地检测复杂生物样本中的分析物。将苯硼酸纳入传感器设计可增强这些分析工具的性能和特异性。

此外，苯硼酸还因其潜在的治疗应用而受到研究。研究表明，它可以作为某些蛋白质和酶的配体，从而促进硼基疗法的发展。例如，苯硼酸衍生物已被研究用于癌症治疗，它们可以干扰特定的生物途径并抑制肿瘤生长。苯硼酸独特的化学性质可以调节生物活性，使其成为药物开发的有希望的候选药物。

处理苯硼酸需要仔细考虑安全规程，因为摄入或吸入苯硼酸可能会有危险。在使用这种化合物时，正确的实验室操作，包括使用个人防护设备和适当的废物处理方法，是必不可少的。此外，鼓励研究人员随时了解与使用有机硼化合物相关的潜在风险和监管准则。

总之，苯硼酸是一种重要的化合物，在有机合成、传感器开发和药物化学中有着广泛的应用。其独特的性质使其可以用作各种化学反应中的多功能构件，有助于多个领域的进步。随着研究不断发现新的应用和安全考虑，苯硼酸在工业和科学背景下的相关性仍然很强。

参考文献

2016. PLGA-PEG-supported Pd Nanoparticles as Efficient Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions in Water. CHIMIA, 70(4).
DOI: 10.2533/chimia.2016.252

2008. Detonation Nanodiamond: An Organic Platform for the Suzuki Coupling of Organic Molecules. Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 24(23).
DOI: 10.1021/la8029787

2007. Heterogeneous Pd/C-Catalyzed Ligand-Free, Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling Reactions in Aqueous Media. Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 13(15).
DOI: 10.1002/chem.200601795