2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯
[CAS# 98475-07-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 英文名: Methyl 2-bromomethyl-3-nitrobenzoate
• 别名: 2-Bromomethyl-3-nitrobenzoic acid methyl ester
• 产品名称: 2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯
• 分子式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.07
• CAS 登录号: 98475-07-1
• EC 号码: 619-354-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])CBr

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 370.9±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 178.1±25.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.594 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 DangerGHS05
• 危害标签: H290-H314-H315-H318-H319-H335-H340-H350-H373
• 防护标签: P203-P234-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
致癌性	Carc.	1B	H350

发现和应用

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯是一种有机化合物，分子式为C8H8BrNO4。它由一个苯环上的苯甲酸酯基团（-COOCH3）、一个位于苯环2位的溴甲基基团（-CH2Br）和一个位于苯环3位的硝基基团（-NO2）组成。这种结构使其属于卤代和硝基取代的芳香族化合物。

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯的合成通常涉及一系列以2-溴甲基-3-硝基苯甲酸或其他类似前体为原料的反应。酯化步骤中，苯甲酸的羧基（-COOH）转化为甲酯基团（-COOCH3），通常在强酸催化剂（例如硫酸）存在下使用甲醇进行，或通过与甲醇直接酯化进行。苯环上的溴和硝基基团在起始原料中已经存在，这使得生成所需化合物变得更加容易。

该化合物高度官能化，与其他卤代芳香族化合物一样，由于同时存在溴甲基和硝基基团，因此具有较高的反应活性。溴甲基基团尤其具有亲电中心的作用，可以参与亲核取代反应，从而引入各种功能基团。这种反应性使2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯成为一种有价值的有机合成中间体。

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯的关键应用之一是合成更复杂的有机分子，包括药物和农用化学品。溴甲基基团可以与多种亲核试剂（例如胺、醇和硫醇）进行亲核取代，从而能够在分子中引入新的功能基团。硝基的存在也可能赋予分子某些电子特性，使其可用于设计具有特定生物或化学活性的化合物。

除了药物应用外，2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯还可用作材料科学的构建基块。硝基和溴甲基可以影响该化合物的电子和光学特性，使其可用于开发新材料，例如传感器、聚合物和有机半导体。通过进一步功能化该分子，研究人员可以调整其特性，使其适用于电子、光子学和传感技术中的特定应用。

2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯也可用于荧光化合物的合成。硝基是一种吸电子基团，可以改变芳环的电子结构，从而影响分子的光吸收和发射特性。因此，该化合物的衍生物可能用于基于荧光的应用，例如有机发光二极管 (OLED) 或用作各种传感技术中的染料。

尽管 2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯用途广泛，但由于其反应性，操作时仍需小心。溴甲基基团具有危险性，接触皮肤、眼睛或黏膜时可能引起刺激或灼伤。操作该化合物时，务必采取适当的安全预防措施，包括佩戴手套、护目镜和防护服。此外，务必在通风良好的区域操作该化合物，以避免吸入任何潜在有害的蒸汽。

总而言之，2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯是一种用途广泛的化合物，可用于合成各种有机化合物。由于其含有溴甲基和硝基基团，其反应性使其成为药物、农用化学品和材料开发中的宝贵中间体。其应用潜力延伸至荧光技术，并且是有机合成的关键组成部分。然而，与任何反应性化学品一样，操作过程中应采取适当的安全措施，以最大程度地降低健康和安全风险。

参考文献

2006. Lenalidomide. Pharmaceutical Substances.

2015. Scalable and green process for the synthesis of anticancer drug lenalidomide. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 51(2).
DOI: 10.1007/s10593-015-1670-0

2022. Experimental design optimization for the synthesis of lenalidomide nitro precursor. Research on Chemical Intermediates, 48(12).
DOI: 10.1007/s11164-022-04869-5