3-羟基-N,N-二甲基苯胺
[CAS# 99-07-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 碘吡啶
• 英文名: 3-Dimethylaminophenol
• 别名: N,N-Dimethyl-3-aminophenol
• 产品名称: 3-羟基-N,N-二甲基苯胺; N,N-二甲基间羟基苯胺
• 分子式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.18
• CAS 登录号: 99-07-0
• EC 号码: 202-727-0
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC(=CC=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 82 - 84 ºc (实验值)
• 沸点: 266.5 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 265 - 268 ºc (实验值)
• 闪点: 132.7±18.5 ºc (计算值)^*, 148 ºc (实验值)
• 折射率: 1.59 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-二甲基氨基苯酚是一种芳香族化合物，分子式为 C₈H₁₁NO。它由一个苯酚（苯环上带有羟基，-OH）在3位被一个二甲氨基（-N(CH₃)₂）取代而成。这种结构兼具酸性和碱性，使其成为有机合成和工业应用中的重要中间体。

该化合物通常通过苯酚硝化、还原和二甲基化反应合成。其物理形态通常为固体或油状液体，由于极性羟基和氨基的存在，可溶于极性有机溶剂。

3-二甲基氨基苯酚广泛用于制备染料、显影剂，以及作为药物和农用化学品合成的中间体。供电子二甲氨基基团可激活芳环进行亲电取代，从而促进各种官能化反应。酚羟基也可以参与氢键作用，影响化合物的反应性。

在药物化学中，3-二甲氨基苯酚的衍生物因其能够从苯酚基团中贡献氢原子来中和自由基，而被广泛研究用于抗氧化作用。它也被用于局部麻醉剂和防腐剂的合成。

该化合物的化学反应性包括氧化为醌型结构、氨基烷基化或酰化，以及通过与重氮盐的偶联反应生成偶氮染料。这些反应为其在染料化学和材料科学中的应用奠定了基础。

3-二甲氨基苯酚的安全注意事项包括其潜在的毒性和刺激性。操作时应佩戴适当的防护设备，避免皮肤接触和吸入。

总而言之，3-二甲氨基苯酚是一种用途广泛的芳香族化合物，主要用于染料制造、药物合成和用作抗氧化剂。其羟基和二甲氨基取代基的组合赋予了其独特的化学反应性，在各种工业和研究环境中具有很高的价值。

参考文献

2024. 7-Dimethylamino-4-Hydroxycoumarin and Derivatives: Enhanced β-Chain Hydrogen-Bonding. Journal of Chemical Crystallography, 54(3).
DOI: 10.1007/s10870-024-01020-7

2023. Synthesis of positional isomer and analogues of neostigmine methylsulfate: an anticholinesterase agent. Chemical Papers, 77(11).
DOI: 10.1007/s11696-023-02891-4

2011. Silver Triflate Catalyzed Acetylation of Alcohols, Thiols, Phenols, and Amines. Synthesis, 2011(14).
DOI: 10.1055/s-0030-1259999