没食子酸甲酯
[CAS# 99-24-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 英文名: Methyl gallate
• 别名: Methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 产品名称: 没食子酸甲酯; 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯
• 分子式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.15
• CAS 登录号: 99-24-1
• EC 号码: 202-741-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (hot water)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 199-203 ºc
• 折射率: 1.631, 计算值^*
• 沸点: 450.1±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 190.8±20.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

没食子酸甲酯是没食子酸的一种酯，是一种天然存在的化合物，因其多种生物活性而广为人知。没食子酸甲酯的分子式为 C₇H₈O₅，其特征是没食子酸酯部分带有甲氧基，这决定了其化学性质。没食子酸甲酯主要存在于几种植物来源中，包括没食子、茶叶和一些水果，它是这些植物中的次级代谢产物。

没食子酸甲酯的发现可以追溯到 19 世纪对没食子单宁及其水解产物的早期研究。研究人员发现，没食子酸甲酯可以通过没食子酸的甲基化来合成，该过程涉及将甲氧基引入没食子酸的羧酸官能团。这种合成路线促进了没食子酸甲酯及其衍生物的研究，从而更好地了解了其潜在应用。

没食子酸甲酯最显著的特点之一是其抗氧化特性。研究表明，没食子酸甲酯可以有效清除自由基，自由基是一种不稳定的分子，可导致细胞损伤并导致各种疾病，包括癌症和神经退行性疾病。这种抑制氧化应激的能力引起了人们对其作为膳食补充剂和食品和化妆品天然防腐剂的用途的兴趣。

除了抗氧化能力外，没食子酸甲酯还具有抗菌和抗炎特性。研究表明，它可以抑制各种病原体的生长，包括细菌和真菌，使其成为开发天然抗菌剂的潜在候选物。它的抗炎作用也得到了研究，研究表明没食子酸甲酯可能调节炎症途径，为其用于治疗炎症疾病提供了基础。

没食子酸甲酯在癌症研究领域的潜在治疗应用也得到了探索。一些研究表明，它可以诱导癌细胞凋亡，促进细胞死亡并抑制肿瘤生长。这引起了人们对其作为癌症治疗辅助疗法的兴趣，尤其是与传统化疗药物联合使用。

在农业领域，没食子酸甲酯因其作为天然农药的潜力而被研究。它具有驱虫和抑制真菌生长的能力，使其成为合成农用化学品的可行替代品，符合对可持续和环保农业实践日益增长的需求。

总体而言，没食子酸甲酯是一种具有丰富发现历史的化合物，在食品科学、医学和农业等各个领域都有广泛的应用。它的抗氧化、抗菌、抗炎和潜在的抗癌特性凸显了其作为寻求健康和工业领域天然有效解决方案的持续研究和创新主题的重要性。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10600-024-04479-0

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DOI: 10.1007/s10812-024-01799-5

2024. Exploring the medicinal potential of Senna siamea roots: an integrated study of antibacterial and antioxidant activities, phytochemical analysis, ADMET profiling, and molecular docking insights. Applied Biological Chemistry, 67(1).
DOI: 10.1186/s13765-024-00899-2