(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦基)-1,1'-联萘
[CAS# 99646-28-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (S)-(-)-2,2'-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• 别名: [1-[2-bis(4-methylphenyl)phosphanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-bis(4-methylphenyl)phosphane
• 产品名称: (S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦基)-1,1'-联萘
• 分子式: C₄₈H₄₀P₂
• 分子量: 678.78
• CAS 登录号: 99646-28-3
• EC 号码: 677-521-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=C(C=C2)C)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=C(C=C7)C)C8=CC=C(C=C8)C

物理化学性质

• 熔点: 255-257 ºc
• 比旋光度: 156

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘是一种手性配体，因其在不对称催化中的关键作用而闻名。该化合物具有联萘骨架，为其膦基团提供了刚性的手性环境。该配体的结构专门设计用于增强催化过程中的对映选择性，使其在学术研究和工业应用中都具有很高的价值。

(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘的发现源于对更有效的手性配体的需求，这些配体可以在各种不对称反应中提供高水平的对映选择性。该配体的合成涉及 (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘与对甲苯基的偶联。这种修饰增强了配体的空间和电子性质，从而提高了催化性能。

(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘最重要的应用之一是不对称氢化。配体能够在金属中心周围创造手性环境，从而可以有效还原前手性底物，得到对映体纯的产品。这种应用在制药行业尤其有价值，因为手性药物的合成至关重要。

除了氢化之外，(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘还用于其他不对称转化，包括氢甲酰化和烯烃复分解。其在这些反应中的多功能性表明了其在有机合成中的广泛适用性。该配体在这些过程中的有效性归因于其稳定金属中心和促进与底物的选择性相互作用的能力。

(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘在各种催化过程中的成功凸显了其在不对称催化领域的重要性。研究人员继续探索其在新的催化体系和反应中的潜力，旨在进一步提高其性能并扩大其应用。该配体的开发代表了手性配体设计及其在精细化学合成中的应用的重大进步。

总之，(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘是一种对不对称催化产生重大影响的关键手性配体。它在氢化和其他不对称反应中提供高对映选择性的能力凸显了其在研究和工业应用中的价值。对其能力的持续探索继续促进有机合成领域的进步。

参考文献

2003. Mechanism of Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by BINAP/1,2-Diamine-Ruthenium(II) Complexes. Journal of the American Chemical Society, 125(41).
DOI: 10.1021/ja030272c

2005. Asymmetric Hydrogenation of tert-Alkyl Ketones. Journal of the American Chemical Society, 127(20).
DOI: 10.1021/ja052071+

2015. 1,2- Versus 1,4-Asymmetric Reduction of Ketones. Progress in Enantioselective Cu(I)-catalyzed Formation of Stereogenic Centers.
DOI: 10.1007/3418_2015_157