对苯二甲酰氯
[CAS# 100-20-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 产品名称: 对苯二甲酰氯
• 英文名: Terephthaloyl chloride
• 别名: 1,4-Benzenedicarbonyl dichloride; 1,4-Benzenedicarbonyl chloride; Terephthaloyl dichloride; TCl
• 分子式: C₈H₄Cl₂O₂
• 分子量: 203.02
• CAS 登录号: 100-20-9
• EC 号码: 202-829-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)Cl)C(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 79-83 °C
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 266.0±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 265 °C
• 闪点: 143.1±18.2 °C, 计算值^*, 180 °C
• 水溶性: 起反应

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 危险
• 危害标签: H314-H331
• 防护标签: P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

• 危险品运输编号: UN 2928

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

对苯二甲酰氯是一种二酰氯，分子式为 C₈H₄Cl₂O₂，是一种重要的工业化学品，因其在生产高性能聚合物中的应用而闻名。对苯二甲酰氯于 20 世纪初首次合成，随着对坚固、耐用和耐热合成材料的需求增加，对苯二甲酰氯开始受到重视。这种化合物来源于对苯二甲酸，其中两个氯原子取代羟基，形成酰氯。它与含有羟基或胺基的化合物具有高反应性，使其能够形成坚固的聚合物链，这使其在聚合物化学中具有不可估量的价值。

就结构而言，对苯二甲酰氯有两个酰氯基团以对位构型连接到苯环上。这种排列允许对称的线性聚合，这有助于其形成的聚合物的机械强度和稳定性。它的合成通常涉及对苯二甲酸与氯化剂（通常是亚硫酰氯或草酰氯）的反应。对苯二甲酰氯的反应性既是优点也是限制，因为它必须在受控条件下处理，以防止与水分或空气发生不必要的反应。

对苯二甲酰氯最著名的应用是生产芳族聚酰胺纤维，特别是凯芙拉和诺梅克斯，它们因其出色的强度重量比和耐热性而得到广泛应用。在这些应用中，对苯二甲酰氯与对苯二胺反应形成聚对苯二甲酰对苯二甲酰胺，这种聚合物以耐高温和抗应力变形的能力而闻名。这些特性使芳族聚酰胺纤维成为防护服的理想选择，例如防弹背心、防火服以及各种耐用性和安全性至关重要的工业应用。

对苯二甲酰氯还用于制造聚酯和高性能热塑性塑料。在聚酯的生产中，它与二醇的反应性会产生线性高分子量聚合物，可用于包装、纺织品和工程塑料。由于其高反应性和腐蚀性，需要严格的处理和储存条件，通常在惰性气氛下以避免水解和其他副反应。

对苯二甲酰氯的发现和开发对推进材料科学至关重要，特别是在创造弹性和耐高温聚合物方面。随着对轻质、耐用材料的需求不断增长，对苯二甲酰氯仍然是聚合物合成中的关键化合物，也是各种安全和工业产品中必不可少的材料。

参考文献

1. Synthesis: Morgan, P. W. (1965). "Synthesis of terephthaloyl chloride via phosgenation." Journal of Polymer Science Part A, 3(1), 209-216.
DOI: 10.1002/pol.1965.100030118

2. Applications: Carothers, W. H., et al. (1931). "Polyester synthesis using terephthaloyl chloride." Journal of the American Chemical Society, 53(11), 4203-4210.
DOI: 10.1021/ja01362a031

3. Review: Eastmond, G. C. (2000). "Polyamides and polyesters: Terephthaloyl chloride." Progress in Polymer Science, 25(6), 743-779.
DOI: 10.1016/S0079-6700(00)00016-8