苯甲腈
[CAS# 100-47-0]

基本信息

• 产品分类: 染料及颜料 >> 染料 >> 硫化染料
• 产品名称: 苯甲腈
• 英文名: Benzonitrile
• 别名: Phenyl cyanide
• 分子式: C₇H₅N
• 分子量: 103.12
• CAS 登录号: 100-47-0
• EC 号码: 202-855-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.004 g/mL (20 °C) (实验值)
• 熔点: -13 °C (实验值)
• 沸点: 91 °C (实验值)
• 折射率: 1.528 (实验值)
• 闪点: 70 °C (实验值)
• 水溶性: 10 g/L (100 °C) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H310
• 防护标签: P264-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 2224

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

苯甲腈的分子式为 C7H5N，是最简单的芳香腈之一。它由一个苯环直接连接到一个腈基 (-C≡N) 组成。苯甲腈呈无色至淡黄色液体，具有杏仁般的气味，因其稳定性和在合成化学中的多功能性而闻名。

苯甲腈的发现可以追溯到 19 世纪。它是由 Hermann Fehling 于 1844 年通过使用五氧化二磷对苯甲酰胺进行脱水而首次制备的。这标志着有机合成的重要发展，展示了如何操纵芳香环上的官能团来创造新的化合物。后续研究改进了合成苯甲腈的方法，目前的方法通常涉及苯磺酰氯与氰化钠的反应或甲苯的氨氧化。

苯甲腈是有机化学中的关键组成部分，广泛用作合成药物、农用化学品和染料的中间体。腈基可以很容易地转化为各种功能团，例如胺、酰胺或羧酸，这使得苯甲腈在多种合成途径中具有重要价值。例如，苯甲腈的催化氢化会产生苯甲胺，这种化合物可用于制备多种药物和聚合物。

在制药行业，苯甲腈衍生物可用于治疗心血管疾病、细菌感染和神经系统疾病的药物中。腈基部分通常会增强这些化合物的生物活性和代谢稳定性。此外，苯甲腈是合成除草剂和杀虫剂的前体，其中腈基有助于分子破坏目标生物体内的生物过程。

苯甲腈在材料科学中也发挥着重要作用，特别是在生产用于显示技术的液晶方面。一些苯甲腈衍生物表现出液晶排列所需的特性，有助于开发先进的电子显示器。

苯甲腈的另一个重要应用是分析化学。由于它在红外范围内的透明度和溶解各种有机化合物的能力，它被用作红外 (IR) 光谱的溶剂。此外，苯甲腈还用于合成配位化学的配体，有助于形成稳定的金属配合物。

最近的天体物理研究揭示了苯甲腈在太空中的存在。2018 年，科学家在金牛座分子云中发现了苯甲腈，标志着对星际空间化学理解的突破。这一发现为地球以外复杂芳香分子的形成提供了证据，为了解宇宙中有机物质的起源提供了见解。

随着研究的继续，苯甲腈的应用预计将扩大，特别是在药物创新、材料科学和空间化学领域。其简单性、稳定性和多功能性确保苯甲腈在工业和学术环境中仍然是一种有价值的化合物。

参考文献

2013. A New Isolate from Fusarium proliferatum (AUF-2) for Efficient Nitrilase Production. Applied Biochemistry and Biotechnology, 171(5).
DOI: 10.1007/s12010-013-0416-7

2020. Design, synthesis, and evaluation of novel 4-amino-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)methylbenzonitrile compounds as Zika inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 30(4).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2019.126906

2020. The complete genome sequence of the nitrile biocatalyst Rhodococcus rhodochrous ATCC BAA-870. BMC Genomics, 21(1).
DOI: 10.1186/s12864-019-6405-7