苯基溴化镁
[CAS# 100-58-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机镁
• 产品名称: 苯基溴化镁
• 英文名: Phenylmagnesium bromide
• 分子式: C₆H₅BrMg
• 分子量: 181.31
• CAS 登录号: 100-58-3
• EC 号码: 202-867-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=[C-]C=C1.[Mg+2].[Br-]

物理化学性质

• 闪点: -40 °C (实验值)
• 水溶性: 起反应 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H225-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
致癌性	Carc.	1A	H350
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 3399

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

苯基溴化镁是一种格氏试剂，是一种广泛用于有机合成的有机镁化合物。它的化学式为 C6H5MgBr，其特征在于苯基 (C6H5) 与镁原子结合，而镁原子又与溴原子连接。这种试剂通常以乙醚或四氢呋喃 (THF) 溶液的形式存在，由于其多功能性和反应性，它是有机金属化学的基石。

苯基溴化镁是维克多^.格林尼亚 (Victor Grignard) 于 19 世纪末在有机镁卤化物方面的开创性工作中发现的。他的发现为他赢得了 1912 年诺贝尔化学奖，并为格氏试剂在有机合成中的广泛使用奠定了基础。格氏的工作表明，这些化合物可以与多种亲电试剂发生反应，从而能够从更简单的前体构建复杂的分子。由于苯基在化学和药物化合物中普遍存在，苯基溴化镁很快成为研究和使用最广泛的格氏试剂之一。

苯基溴化镁的主要应用在于其在有机反应中充当亲核试剂的能力。它通常用于形成碳-碳键，特别是用于醛、酮和酯等羰基化合物的加成。这些反应会产生二级或三级醇，具体取决于底物。例如，苯基溴化镁与苯甲醛的反应会产生二苯甲醇，一种二级醇。

除了酒精合成外，苯基溴化镁还用于其他重要的转化。它是通过与酰氯或酯反应形成芳香酮的必需试剂。例如，苯基溴化镁与苯甲酸甲酯的反应会产生二苯甲酮，这是一种用于香水和作为紫外线阻隔剂的芳香酮。此外，它还可用于合成苯基取代化合物，如联苯，而联苯是制药和材料科学中有价值的中间体。

苯基溴化镁的多功能性还延伸到其在杂环和功能化芳香族化合物合成中的作用。它已用于制备各种天然产物和生物活性分子。例如，该试剂已用于将苯基引入复杂框架中，有助于药物和农用化学品的设计。它能够与各种亲电试剂形成牢固的键，这使其成为药物化学中不可或缺的试剂，其中苯基化衍生物通常对药物功效至关重要。

虽然苯基溴化镁是一种高反应性和有价值的试剂，但处理时需要谨慎。它对水分和空气很敏感，因为镁-卤素键具有高反应性。与水或大气水分接触会导致快速分解，形成苯和氢氧化镁。因此，该试剂通常在惰性气体（如氮气或氩气）下储存和使用，以保持其稳定性。

总之，苯基溴化镁是合成有机化学的基石试剂，能够形成复杂的分子结构。维克多^.格林尼亚 (Victor Grignard) 发现它标志着化学史上的一个重要里程碑，其应用在现代研究和工业中不断发展。从制药到材料科学，苯基溴化镁仍然是世界各地化学家的多功能和不可或缺的工具。

参考文献

1. Synthesis: Grignard, V. (1900). "Sur quelques nouvelles combinaisons organométalliques: Phenylmagnesium bromide." Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, 130, 1322-1324.

2. Applications: Kharasch, M. S., et al. (1941). "Grignard reagents in organic synthesis: Phenylmagnesium bromide." Chemical Reviews, 29(3), 463-478.
DOI: 10.1021/cr60094a002

3. Review: Silverman, G. S. (2002). "Organomagnesium compounds: Phenylmagnesium bromide." Chemical Society Reviews, 31(5), 261-269.
DOI: 10.1039/B104338M