8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉
[CAS# 100331-89-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉
• 英文名: 8-Benzyloxy-5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxyquinoline
• 别名: 5-(2-bromoacetyl)-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• 分子式: C₁₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 372.21
• CAS 登录号: 100331-89-3
• EC 号码: 675-817-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC2=C3C(=C(C=C2)C(=O)CBr)C=CC(=O)N3

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.685, 计算值^*
• 沸点: 596.4±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 314.5±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H341
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉是一种合成化合物，源自喹啉家族，因其在医药和有机化学中的广泛用途而闻名。这种化合物的发现可以追溯到专注于修改喹啉结构以开发具有潜在生物活性的分子的研究，特别是用于抗菌和抗癌目的。喹啉衍生物长期以来因其药理特性而受到认可，而苄氧基和溴乙酰基等功能基团的战略性添加可增强其反应性和生物活性。

8 位的苄氧基可作为羟基部分的保护基，使分子更易于进行特定的合成修饰。这种保护允许在喹啉环上的其他位置进行选择性反应。2-羟基的存在引入了氢键潜力，这会影响化合物与生物靶标相互作用的能力。同时，5 位上的溴乙酰基赋予亲电性，从而实现亲核取代等反应或通过环化促进杂环的形成。

8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉的一个重要应用是合成更复杂的杂环化合物。溴乙酰基特别适用于引入额外的功能基团或形成稠环系统。这种类型的转化在药物发现中至关重要，其中结构多样的分子的产生可以导致新疗法的鉴定。例如，喹啉基衍生物已显示出作为对细菌和癌细胞增殖至关重要的酶抑制剂的前景。

此外，8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉被用作配位化学配体的开发中间体。羟基和羰基官能团使该分子能够有效地螯合金属离子，使其在创建金属基复合物方面具有重要价值，可用于催化或医学成像。探索喹啉衍生物金属复合物的研究人员已经证明，由于金属在促进与生物靶标相互作用方面的作用，此类化合物可以表现出增强的生物活性。

总体而言，8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉的发现和应用凸显了其在合成化学和药物研究中的重要性。该分子中结合的功能基团允许进行多种转化，有助于新药和新材料设计的进步。

参考文献

2015. Synthesis of the Hydroxyquinolinone Core of β2-Receptor Agonists. Synfacts, 11(4).
DOI: 10.1055/s-0034-1380335

2019. Discovery of β-arrestin-biased β2-adrenoceptor agonists from 2-amino-2-phenylethanol derivatives. Acta Pharmacologica Sinica, 40(9).
DOI: 10.1038/s41401-018-0200-x