8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮
[CAS# 530084-79-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟基乙基)-1H-喹啉-2-酮
• 英文名: 8-Benzyloxy-5-((R)-2-bromo-1-hydroxyethyl)-1H-quinolin-2-one
• 别名: (R)-8-Benzyloxy-5-(2-bromo-1-hydroxyethyl)carbostyril; 5-(2-Bromo-(R)-1-hydroxyethyl)-8-benzyloxy-2(1H)-quinolinone; 8-(Benzyloxy)-5-((1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one
• 分子式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.23
• CAS 登录号: 530084-79-8
• EC 号码: 610-932-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC2=C3C(=C(C=C2)[C@H](CBr)O)C=CC(=O)N3

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.022 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.490±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.649, 计算值^*
• 沸点: 595.8±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 314.1±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H317-H318-H341-H412
• 防护标签: P203-P261-P264+P265-P272-P273-P280-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P318-P321-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟乙基)-1H-喹啉-2-酮是一种复杂的化合物，由于其潜在的生物活性而在药物化学领域引起了关注。它属于一类喹啉衍生物，以其多种药理特性而闻名，包括抗癌、抗菌和抗炎活性。该化合物的结构包括喹啉酮主链，该主链用苄氧基和溴羟乙基侧链修饰。这种功能组的组合增强了化合物与生物靶标相互作用的能力，使其成为药物开发的有趣候选物。

8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟乙基)-1H-喹啉-2-酮的发现是喹啉衍生物治疗潜力的持续探索的一部分。喹啉及其衍生物因其对各种疾病的广泛活性而得到了充分的研究。将溴基团引入喹啉结构，特别是在 5 位，具有重要意义，因为它可以改变化合物与特定靶标（例如参与疾病过程的酶和受体）的反应性和结合亲和力。在 8 位添加苄氧基进一步改变了化合物的亲脂性并增强了其穿透细胞膜的能力，这是药物疗效的关键因素。

在应用方面，8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟乙基)-1H-喹啉-2-酮主要因其作为抗癌剂的潜力而被研究。喹啉衍生物已被证明可以通过抑制参与 DNA 复制和细胞分裂的关键酶来干扰癌细胞生长。溴羟乙基侧链可能有助于化合物与某些酶形成共价键，从而抑制它们。这种作用机制使该化合物成为靶向癌症治疗的有希望的候选药物。此外，已知喹啉核心结构可与金属离子相互作用，金属离子也可能通过破坏癌细胞内的金属依赖性过程在其抗肿瘤活性中发挥作用。

8-苄氧基-5-（（R）-2-溴-1-羟乙基）-1H-喹啉-2-酮显示出希望的另一个领域是治疗微生物感染。喹啉基化合物（包括溴取代的化合物）已显示出对多种病原体（包括细菌和真菌）的抗菌活性。这种化合物的独特结构特征，特别是溴羟乙基部分，可能有助于其通过破坏细胞壁合成或其他必要的细胞过程来抑制微生物的生长。

8-苄氧基-5-（（R）-2-溴-1-羟乙基）-1H-喹啉-2-酮的合成通常涉及喹啉核心的选择性功能化。通过溴化反应引入溴羟乙基，然后进行羟乙基化，将官能团定位在喹啉环上的所需位置。苄氧基通常通过亲核取代反应引入，其中苄氧基被添加到 8 位的喹啉环上。最终产物通过结晶或色谱纯化，得到适合生物测试的高质量化合物。

总之，8-苄氧基-5-((R)-2-溴-1-羟乙基)-1H-喹啉-2-酮是一种有前途的化学物质，具有开发新治疗剂的巨大潜力，特别是在癌症治疗和抗菌治疗领域。其独特的官能团组合使其成为药物发现中进一步研究和开发的有趣分子。

参考文献

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