4-氯烟酸
[CAS# 10177-29-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 4-氯烟酸
• 英文名: 4-Chloronicotinic acid
• 别名: 4-Chloropyridine-3-carboxylic acid; 4-Chloro-3-pyridinecarboxylic acid
• 分子式: C₆H₄ClNO₂
• 分子量: 157.56
• CAS 登录号: 10177-29-4
• EC 号码: 628-434-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=CC(=C1Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-氯烟酸是烟酸的卤化衍生物，其特征是吡啶环 4 位上有一个氯原子。其分子式为 C₆H₄ClNO₂，它既含有羧酸官能团，又含有吡啶氮，因此具有有用的化学反应性和生物相关性。该化合物呈结晶固体，常用于有机合成、药物研究和农用化学品开发。

4-氯烟酸的发现和制备可以追溯到对卤素取代吡啶羧酸的研究。它通常是在受控条件下，使用三氯氧化磷或其他卤化剂等试剂对烟酸或烟酸衍生物进行氯化而合成的。吡啶环上的亲电取代通常导致在 4 位的选择性取代，受氮原子和羧酸基团的引导作用。

4-氯烟酸是杂环化学中的重要组成部分。氯取代基的存在允许进行亲核芳香取代反应，使其可用于合成各种取代吡啶。这一特性在制药和农用化学品行业中尤为重要，因为吡啶衍生物通常存在于活性成分和中间体中。

4-氯烟酸的主要应用之一是制备新烟碱类杀虫剂，包括吡虫啉和啶虫脒等化合物。在这些合成中，4-氯烟酸通常用作关键前体，与杂环胺或其他亲核试剂发生反应，形成靶向昆虫烟碱乙酰胆碱受体的活性分子。这些化合物在按照安全指南使用时，对一系列农业害虫表现出高效力，同时对哺乳动物的毒性相对较低。

在药物化学中，4-氯烟酸及其衍生物已被评估为潜在的治疗特性，特别是作为药物类分子的配体或支架。虽然这种酸本身通常不用作药物，但其化学框架在药物开发过程中被纳入更复杂的结构中。氯原子和吡啶环的存在允许与生物靶标相互作用，并在某些情况下有助于代谢稳定性。

使用标准技术对 4-氯烟酸进行分析表征，包括核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱、质谱 (MS) 和高效液相色谱 (HPLC)。这些方法证实了特征吡啶环、羧酸基团和氯取代基的存在。该化合物可溶于极性有机溶剂，微溶于水，因此可在实验室和工业环境中进行操作。

在材料化学中，氯化吡啶（如 4-氯烟酸）有时会因其与金属离子配位形成金属有机配合物或配位聚合物的能力而被探索。这些应用通常次于其在生物活性分子合成中的主要作用，但该化合物的功能团使其成为配位化学中更广泛应用的候选物。

在商业上，4-氯烟酸可从化学品供应商处以高纯度等级获得，用于研究和制造。由于接触或吸入时可能引起刺激，因此使用标准实验室安全规程进行处理，包括使用手套、防护服和适当通风。

总体而言，4-氯烟酸是一种有价值的合成中间体，在杀虫剂和功能化吡啶衍生物的生产中具有成熟的应用。其可预测的反应性和结构的多功能性使其成为工业和学术化学研究中常用的化合物。

参考文献

2019. Synthesis of azachromones and azachromanones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(11).
DOI: 10.1007/s10593-019-02570-x

2019. Synthesis and properties of 2,3-heteroannulated thiochromones - hetero analogs of thioxanthone. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(2).
DOI: 10.1007/s10593-019-02426-4

1995. Nature of the reducing agent and mechanism of the reductive condensation of trichloromethylarenes with hydroxylamine and hydrazines in pyridine. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 31(6).
DOI: 10.1007/bf01169070