2-氯烟酸
[CAS# 2942-59-8]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 除草剂 >> 磺酰脲类除草剂
• 产品名称: 2-氯烟酸
• 英文名: 2-Chloronicotinic acid
• 别名: 2-Chloro-3-pyridinecarboxylic acid
• 分子式: C₆H₄ClNO₂
• 分子量: 157.56
• CAS 登录号: 2942-59-8
• EC 号码: 220-937-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(N=C1)Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 176-178 °C (实验值)
• 折射率: 1.590, 计算值^*
• 沸点: 316.8±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 145.4±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

2-氯烟酸是烟酸（也称为尼克酸或维生素 B3）的卤化衍生物，其特征是吡啶环 2 位上有一个氯原子。2-氯烟酸的分子式为 C6H4ClNO2，是一种白色至浅褐色固体，具有弱酸性。2-氯烟酸是一种卤化芳香羧酸，主要通过在受控条件下对烟酸进行氯化来合成。这种修饰将氯原子引入分子结构，从而改变了化合物的反应性和潜在应用。

2-氯烟酸的发现源于卤化吡啶衍生物的更广泛领域，人们研究这些衍生物的生物和化学性质。卤代烟酸衍生物，如 2-氯烟酸，尤其令人感兴趣，因为在吡啶环上引入卤素原子可以显著影响化合物的电子性质和反应性，使其在各种化学转化中具有重要价值。

2-氯烟酸的主要应用之一是在制药领域，它是合成生物活性分子的前体。它已用于开发具有抗菌、抗炎和抗癌特性的化合物。在 2 位引入氯原子使吡啶环对亲核取代更具反应性，从而能够进一步功能化，从而产生具有增强生物活性的新化合物。例如，2-氯烟酸已被研究用于合成各种酶的抑制剂，特别是那些参与调节炎症和免疫反应的酶。

除了在药物化学中的应用外，2-氯烟酸还在材料科学中发挥作用。它被用作金属有机骨架 (MOF) 合成的构建块，MOF 是一种多孔材料，可用于气体储存、催化和分离过程。吡啶环上的氯化物可以调节分子的配位化学，使其适合掺入 MOF 结构中。2-氯烟酸作为这些材料中的配体的多功能性非常重要，因为它可以针对特定应用对其特性进行微调。

此外，2-氯烟酸还用于农用化学品的合成，包括除草剂和杀虫剂。氯取代增强了化合物的亲脂性和稳定性，使其更有效地与生物靶标相互作用。它还被探索作为合成可用于作物保护的烟酸衍生物的中间体。这些农用化学品应用依赖于化合物作为强效生物活性剂的能力，同时在环境条件下保持相对稳定。

在合成化学中，2-氯烟酸是一种多功能中间体，可用于制备其他重要的化学品。它参与 Suzuki 和 Heck 偶联等反应，其中其卤素原子参与交叉偶联过程以形成碳碳键。这些反应对于复杂分子（如药物和精细化学品）的构建以及特种聚合物和材料的生产至关重要。

总之，2-氯烟酸是一种有价值的化学中间体，在药物化学、材料科学和农用化学品合成中具有多种应用。其卤化结构增强了其反应性，使其可用于各种化学反应，从而开发生物活性化合物和先进材料。随着对其应用的研究不断深入，2-氯烟酸很可能将在新型治疗剂、功能材料和农用化学品的合成中发挥越来越重要的作用。

参考文献

2013. Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activities of arylidene-2-(3-chloroanilino)nicotinic acid hydrazides. Medicinal Chemistry Research, 22(6).
DOI: 10.1007/s00044-013-0860-5

2019. Synthesis of azachromones and azachromanones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(9).
DOI: 10.1007/s10593-019-02570-x

2020. Hydrogen bonding supramolecular networks of copper(II) 2-choronicotinate complexes with picolinamide, nicotinamide, N-methyl-nicotinamide, 2-pyridylmethanol and 4-pyridylmethanol: Hirshfeld surface analysis and spectral properties. Chemical Papers, 74(12).
DOI: 10.1007/s11696-020-01224-z