(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮
[CAS# 102029-44-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮
• 英文名: (R)-4-Benzyl-2-oxazolidinone
• 别名: (4R)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 分子式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.20
• CAS 登录号: 102029-44-7
• EC 号码: 600-264-2
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H](NC(=O)O1)CC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 88-90 °C (实验值)
• 比旋光度: 62 ° (C=1, CHCl3) (实验值)
• 折射率: 1.552, 计算值^*
• 沸点: 398.8±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 195.0±18.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮是一种手性杂环化合物，由于其作为手性助剂和中间体的用途而在有机合成中占有重要地位。其结构由五元恶唑烷酮环和 4 位的苄基组成，在非对称合成中既有稳定性又有功能性。

(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮的发现源于对制备对映体纯化合物的有效手性助剂的需求。早期对恶唑烷酮的研究突出了它们在醇醛缩合和迈克尔加成等反应中诱导立体控制的潜力。(R)-对映体尤其成为焦点，因为它具有引导非对称转化的卓越能力。其合成通常是通过氨基醇与苄基卤化物反应，然后用光气或光气替代品进行环化来实现的。

(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮的主要应用之一是合成药物和农用化学品的手性构件。通过充当临时手性助剂，它有助于在复杂分子中选择性地形成一种对映体而不是另一种对映体。恶唑烷酮环提供刚性，而苄基则增强了在各种化学环境中的反应性和稳定性。

在材料科学领域，(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮被探索作为制备功能化聚合物和共聚物的前体。其将手性中心引入聚合物链的能力对于开发具有特定光学和机械性能的先进材料非常有价值。这些材料在对映选择性催化、传感器和药物输送系统中具有潜在的应用。

这种化合物也在可持续化学工艺的开发中得到研究。其高效合成和可回收性使其成为绿色化学领域有希望的候选材料。研究人员继续研究其在减少不对称合成对环境的影响方面的作用，即减少浪费和提高反应效率。

虽然 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮具有显著的优势，但由于其潜在的刺激性，安全处理至关重要。严格遵守安全准则可确保其在实验室和工业环境中的有效使用。

该化合物仍然是一个活跃的研究领域，人们正在不断努力扩大其应用范围并提高其在各种化学和材料环境中的性能。它对对映体纯化合物合成的贡献凸显了其在推进化学和材料科学领域的重要性。

参考文献

2018. Asymmetric Synthesis of Netarsudil: A New Therapeutic for Open-Angle Glaucoma. Synthesis, 51(06).
DOI: 10.1055/s-0037-1610310