(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮
[CAS# 90719-32-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 产品名称: (S)-4-苄基-2-噁唑烷酮
• 英文名: (S)-4-Benzyl-2-oxazolidinone
• 别名: (4S)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 分子式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.20
• CAS 登录号: 90719-32-7
• EC 号码: 618-632-6
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H](NC(=O)O1)CC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 86-88 °C (实验值)
• 比旋光度: -64 ° (C=1, CHCl3) (实验值)
• 熔点: 131-133 °C (实验值)
• 比旋光度: -55 ° (c=2, CHCl3) (实验值)
• 折射率: 1.548, 计算值^*
• 沸点: 407.0±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 200.0±23.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H373
• 防护标签: P260-P264-P270-P273-P301+P317-P319-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮是一种手性有机化合物，属于恶唑烷酮类，其特征在于含有一个氮原子和一个氧原子的五元杂环。(S)-对映体是指化合物的特定立体化学，表示手性中心的构型。在恶唑烷酮环的 4 位添加苄基会为分子引入芳香性，从而增强其潜在的反应性和溶解性。(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮的开发和应用主要集中在其在合成化学和制药工业中的应用。

(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮的发现源于人们对手性分子的持续兴趣，特别是那些可用于在合成过程中产生光学活性中间体的分子。化合物的手性在其反应性和与其他分子的相互作用中起着重要作用，这使其成为合成各种生物活性化合物的宝贵基石。手性恶唑烷酮（如 (S)-4-苄基-2-恶唑烷酮）因其在非对称合成中的作用而特别受追捧，它们可用于在化学反应中诱导特定对映体的形成。

(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮的主要应用之一是在制药行业，其中恶唑烷酮是合成各种生物活性分子（包括抗生素）的关键中间体。虽然 (S)-4-苄基-2-恶唑烷酮本身可能不会直接表现出抗菌活性，但其结构与用于治疗多重耐药细菌感染的恶唑烷酮类抗生素（如利奈唑胺）密切相关。恶唑烷酮环的 (S)-对映体，如 (S)-4-苄基-2-恶唑烷酮中的对映体，在加入治疗剂中时通常会表现出增强的生物活性和选择性，使其成为药物开发的重要手性构件。

(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮还在非对称催化中作为手性配体发挥作用。在此应用中，它用于促进需要选择性形成一种对映体而不是另一种对映体的化学反应。苄基的存在增强了配体的空间和电子特性，从而可以更好地控制反应机理和产物的立体化学。不对称催化是有机化学中的一种强大工具，可以高效、选择性地合成复杂分子，包括具有药物应用的分子。

此外，该化合物在材料科学领域具有潜在用途。?f唑烷酮环和芳香苄基的独特性质有助于开发手性材料，如液晶或具有特定光学或电子性质的先进材料。此外，(S)-4-苄基-2-?f唑烷酮在分子传感器和其他功能材料开发中的作用也得到了探索，手性在性能中起着重要作用。

总之，(S)-4-苄基-2-?f唑烷酮是一种多功能化合物，在制药、化学和材料科学行业中具有重要应用。它作为合成生物活性分子的手性中间体、作为不对称催化中的配体的重要性，以及它在材料科学中的潜在用途，凸显了它在现代合成化学中的重要性。

参考文献

2024. Synthesis of chiral 2-(N-Boc-azetidin-3-yl)-2-alkylpropanoic acids as novel GABA derivatives. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 155(1).
DOI: 10.1007/s00706-023-03149-1

2021. Enantioselective Synthesis of the Sex Pheromone of Lichen Moth, Miltochrista calamine, and Its Diastereomer. Synlett, 32(15).
DOI: 10.1055/s-0040-1719835

2020. Synthesis of Chiral N-Nitro-oxazolidin-2-ones and O-(β-Nitraminoalkyl) Carbamates in Liquefied 1,1,1,2-Tetrafluoroethane Medium. Synthesis, 52(16).
DOI: 10.1055/s-0040-1706762