叔-丁基4-[(1R)-1-氨基乙基]哌啶-1-羧酸酯
[CAS 1036027-86-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 叔-丁基4-[(1R)-1-氨基乙基]哌啶-1-羧酸酯
• 英文名: tert-butyl 4-[(1R)-1-aminoethyl]piperidine-1-carboxylate
• 分子式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.33
• CAS 登录号: 1036027-86-7
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.485, 计算值^*
• 沸点: 310.3±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 141.5±20.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

叔丁基 4-[(1R)-1-氨基乙基]哌啶-1-羧酸酯是一种合成有机化合物，其核心结构由哌啶环、叔丁基氨基甲酸酯保护基和 (R)-1-氨基乙基侧链组成。这种化合物通常被称为叔丁基保护的胺衍生物，因其在药物合成中作为中间体的潜在作用和在有机转化中的实用性而在药物和化学研究中受到重视。叔丁基在反应过程中为胺提供保护，为研究人员提供了开发复杂分子的多功能构建块。

叔丁基 4-[(1R)-1-氨基乙基]哌啶-1-羧酸酯的合成源于保护胺基的经典有机化学方法，其中叔丁基氨基甲酸酯 (Boc) 保护已成为肽和药物合成中广泛采用的方法。将其引入各种合成途径可以创建含胺分子，而不会受到反应性官能团的干扰。该化合物的 (R)-立体化学也很重要，因为它赋予了特定的手性，从而可以实现生物相互作用的选择性，这对于设计手性药物和其他对映选择性应用很有价值。

在应用中，叔丁基 4-[(1R)-1-氨基乙基]哌啶-1-羧酸酯主要用作生产哌啶类药物的中间体，包括具有神经保护和镇痛特性的化合物。哌啶环是许多生物活性分子的核心结构，这使得该衍生物特别适用于生产新的候选药物。通过使用叔丁基暂时掩盖胺，研究人员可以进行多步合成反应而不会发生意外的副反应，随后在目标结构中需要胺基官能团时在温和的酸性条件下去除保护基。

除了药物合成外，叔丁基 4-[(1R)-1-氨基乙基]哌啶-1-羧酸酯还用于涉及不对称合成和手性催化的化学研究。该化合物的立体化学使其适合探索有利于形成一种对映体而不是另一种对映体的反应，这是生产具有特定生物活性的化合物的关键因素。此外，Boc 基团在各种反应条件下的稳定性使其适合于选择性反应至关重要的实验室规模反应。

总之，叔丁基 4-[(1R)-1-氨基乙基]哌啶-1-羧酸酯是一种多功能化合物，可用于药物发现、合成有机化学和手性催化。其结构特征使其对于开发哌啶基化合物和实现选择性化学反应很有价值。随着研究的进展，这种化合物很可能仍然是创造和优化生物活性分子的重要工具。