(R)-叔-丁基4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯
[CAS# 1357600-61-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类
• 产品名称: (R)-叔-丁基4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯
• 英文名: (R)-Tert-butyl 4-amino-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate
• 别名: tert-butyl (4R)-4-amino-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate
• 分子式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.33
• CAS 登录号: 1357600-61-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CN(CC[C@H]1N)C(=O)OC(C)(C)C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.470, 计算值^*
• 沸点: 293.9±33.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 131.6±25.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(R)-叔丁基 4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯是一种手性胺，由于其独特的结构特征和广泛的应用，在有机化学和制药领域引起了广泛关注。该化合物属于一类哌啶衍生物，其特征在于存在六元含氮环，该环在许多生物和化学过程中起着关键作用。其结构中的叔丁基和氨基有助于其反应性和功能性，使其成为合成应用的有吸引力的候选物。

(R)-叔丁基 4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯的发现与正在进行的哌啶基化合物开发研究密切相关，这些化合物以其多种生物活性而闻名。由于此类化合物与药物发现的相关性，人们对它们的兴趣日益增加，因为它们可以表现出一系列药理特性，包括镇痛、抗炎和中枢神经系统作用。因此，研究人员专注于优化合成路线以获得这些化合物的对映体纯版本，包括 (R)-叔丁基 4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯。

(R)-叔丁基 4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯的合成通常涉及不对称合成技术，这对于生产具有高对映体纯度的化合物至关重要。已经采用了各种策略，包括使用手性辅助试剂和催化不对称合成。这些方法在制药行业中至关重要，因为化合物的不同对映体可能表现出截然不同的生物活性，因此需要生产特定的对映体用于治疗用途。

(R)-叔丁基 4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯的主要应用之一是其作为药物化合物合成中间体的作用。它的结构有利于将其掺入各种候选药物中，特别是那些针对神经系统疾病或表现出中枢神经系统活动的药物。氨基和羧酸盐官能团允许进一步修饰，从而能够合成具有所需药理特性的复合分子。

此外，(R)-叔丁基 4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯在非对称催化中具有潜在应用。氨基的存在使其能够充当过渡金属催化反应中的手性配体，这可以提高合成转化的选择性和效率。这一特性进一步扩展了其在有机合成领域的实用性，特别是在开发生产对映体富集化合物的新方法方面。

与任何化学物质一样，处理 (R)-叔丁基 4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯时，安全性是一个重要的考虑因素。研究人员和从业人员应遵守标准实验室安全规程，包括使用个人防护设备和适当的废物处理方法，以减轻任何相关风险。

总之，(R)-叔丁基4-氨基-3,3-二甲基哌啶-1-羧酸酯是有机合成和药物化学中的重要化合物。其手性和结构特征使其成为开发各种生物活性分子和催化剂的基本构件。对其性质和应用的持续研究继续凸显其在药物化学和更广泛的有机合成领域的重要性。

参考文献

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