4-氰基苯甲醛
[CAS# 105-07-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 4-氰基苯甲醛
• 英文名: 4-Cyanobenzaldehyde
• 别名: 4-Formylbenzonitrile
• 分子式: C₈H₅NO
• 分子量: 131.13
• CAS 登录号: 105-07-7
• EC 号码: 203-267-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C=O)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 100-102 °C (实验值)
• 折射率: 1.552, 计算值^*
• 沸点: 262.3±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 133 °C (12 mmHg) (实验值)
• 闪点: 124.2±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-氰基苯甲醛是一种芳香族化合物，其特征是苯环上连接有氰基 (-CN) 和醛基 (-CHO)。这种双重功能使其成为有机合成和工业应用中的多功能中间体。由于其反应性和结构特征，该化合物引起了从材料科学到药物开发等领域的极大兴趣。

4-氰基苯甲醛的合成可以通过多种方法实现，常见的方法是直接氰化苯甲醛衍生物或部分氧化 4-氰基甲苯。催化过程通常采用金属催化剂，如钯或铜，以确保高产率和选择性。还开发了先进的绿色化学技术，以最大限度地减少生产过程中对环境的影响。

在药物研究中，4-氰基苯甲醛是合成各种生物活性化合物的关键中间体。其醛基允许形成席夫碱和其他亲核加成反应，从而能够产生具有多种生物活性的衍生物。人们已经探索了这些衍生物作为抗炎、抗菌和抗癌剂的潜力。氰基增加了吸电子效应，从而调节所得分子的物理化学性质，例如溶解度和稳定性。

在材料科学中，4-氰基苯甲醛用于制备聚合物和液晶材料。其刚性芳香结构和极性官能团有助于实现先进光学和电子应用所需的配向性和热稳定性。此外，它还用于染料和颜料的合成，其中其反应性官能团能够与各种底物结合。

该化合物在化学研究中的作用延伸到其作为杂环化合物的构建块的用途。涉及 4-氰基苯甲醛的环化反应导致形成含氮环，例如喹啉和异喹啉，它们在药用和工业化学中都很有价值。

未来的进展旨在改进 4-氰基苯甲醛的合成和功能化，重点是开发环保方法并探索其在纳米技术和可再生能源系统等新应用中的潜力。

参考文献

2022. Iridium-Catalyzed Multicomponent Reaction. Science of Synthesis, SD-115-00931.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-00931

2023. A facile and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-amino-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitriles in PEG-400 and glycerol. Research on Chemical Intermediates, 49, 5188.
DOI: 10.1007/s11164-023-05188-z

2023. Synthesis, in-vitro and in-silico antibacterial and computational studies of selected thiosemicarbazone-benzaldehyde derivatives as potential antibiotics. SN Applied Sciences, 5(7), 5429.
DOI: 10.1007/s42452-023-05429-1