4-氰基苯甲酸甲酯
[CAS# 1129-35-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 4-氰基苯甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 4-cyanobenzoate
• 别名: 4-Cyanobenzoic acid methyl ester
• 分子式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• CAS 登录号: 1129-35-7
• EC 号码: 214-443-4
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 65-67 °C (实验值)
• 折射率: 1.535, 计算值^*
• 沸点: 274.9±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 142-144 °C (12 mmHg) (实验值)
• 闪点: 131.2±9.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H311-H312-H315-H319-H331-H332-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

4-氰基苯甲酸甲酯是一种属于苯甲酸酯家族的有机化合物，由连接到 4-氰基苯甲酸结构的甲酯基团 (-COOCH3) 组成。该化合物的特点是在苯环的对位上同时存在酯基和氰基，使其成为有机合成中的多功能中间体。由于它能够进行亲核取代、酯化和其他转化，因此可用于各种化学反应。

4-氰基苯甲酸甲酯的发现可以追溯到对取代苯甲酸酯及其潜在反应性的探索。20 世纪中叶的早期研究集中于开发有效的合成途径以获得取代苯甲酸酯衍生物，这在工业和制药应用中都很重要。发现在对位引入氰基会显著影响芳香环的电子特性，使其在某些反应中更具反应性，尤其是在形成功能化衍生物时。

4-氰基苯甲酸甲酯的主要应用之一是有机合成，它可作为生产各种化合物的宝贵中间体。其氰基是一种吸电子基团，可增强芳香环的亲电性质，促进诸如亲核芳香取代和亲电芳香取代等反应。这使得 4-氰基苯甲酸甲酯成为合成其他酯、酰胺和更复杂的芳香族化合物的关键构件。这些衍生物广泛用于制造特种化学品，包括药品和农用化学品。

4-氰基苯甲酸甲酯也是合成各种杂环化合物的关键中间体。酯基和氰基的存在允许通过环化反应产生不同的分子结构。这些杂环可以通过对氰基进行亲核加成或通过其他环化过程形成，在生物活性化合物的设计中非常重要。尤其是，所得衍生物在药物化学中表现出显著的活性，它们被测试为潜在的候选药物。

除了在有机合成中的作用外，4-氰基苯甲酸甲酯还用于功能材料的开发。它的氰基使其成为合成具有特定电子或光学特性的材料的有用成分。例如，4-氰基苯甲酸甲酯有时用于制造有机电子材料，包括有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池 (OPV)，因为它能够充当供体-受体系统的一部分。氰基的存在尤其有助于调节这些材料的电子特性，有助于它们在电子设备中的性能。

此外，4-氰基苯甲酸甲酯还用于生产染料和颜料。它在芳环上进行亲电取代反应的能力使其成为合成有色化合物的有用前体。这些染料用于各种行业，包括纺织、涂料和印刷，其鲜艳的颜色和稳定性受到高度重视。

总之，4-氰基苯甲酸甲酯是一种用途广泛的化合物，在有机合成、材料科学和工业化学中有着广泛的应用。它的反应性，特别是由于氰基的吸电子效应，使其成为生产复杂有机化合物的宝贵中间体。无论是用于合成药物、农用化学品、功能材料还是染料，4-氰基苯甲酸甲酯在推进化学技术方面都发挥着重要作用。

参考文献

1990. Analytical control of the preparation of methyl p-cyanobenzoate. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/bf00764420

1997. Electron transfer reaction of meso-phenyl-tetrabenzoporphyrinato-zinc and dicyanobenzene at low temperature. Science in China Series B: Chemistry.
DOI: 10.1007/bf02876410

2020. Advances in Carbon-Element Bond Construction under Chan-Lam Cross-Coupling Conditions: A Second Decade. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0040-1705971