1,1-二乙氧基乙烷
[CAS# 105-57-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 1,1-二乙氧基乙烷
• 英文名: Acetal
• 别名: 1,1-Diethoxyacetal; 1,1-Diethoxyethane; Acetaldehyde diethyl acetal
• 分子式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.17
• CAS 登录号: 105-57-7
• EC 号码: 203-310-6
• FEMA 登录号: 2002
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(C)OCC

物理化学性质

• 密度: 0.825
• 熔点: -100 °C
• 沸点: 103 °C
• 折射率: 1.379-1.385
• 闪点: -21 °C
• 水溶性: 46 g/L (25 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H315-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P264+P265-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 1088

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

缩醛是一种有机化合物，其通式为 R₂C(OR')₂，在有机化学和工业应用中占有重要地位。19 世纪，化学家开始研究能够保护复杂合成过程中官能团的化合物，人们开始对缩醛进行研究。术语“缩醛”通常指任何两个烷氧基与一个碳原子结合的化合物，源于对乙醛衍生物的初步研究。缩醛键在合成和生物系统中的反应性和稳定性使缩醛成为多个领域的宝贵化合物。

从结构上讲，缩醛含有一个碳原子，该碳原子与两个醚 (-OR) 基团和一个或两个烷基 (R) 或芳基 (Ar) 基团相连。这种结构使缩醛在中性或碱性条件下高度稳定，尽管它们在酸性环境中很容易分解。缩醛可通过醛或酮与醇的酸催化反应合成，形成半缩醛中间体，随后半缩醛中间体与另一个醇分子反应生成最终的缩醛结构。这种反应性使缩醛在有机合成中具有保护基团的价值，可在多步反应过程中保护敏感的羰基。

在工业和商业环境中，缩醛在材料和制造中起着关键作用。聚甲醛 (POM)，也称为缩醛树脂，是一种广泛使用的热塑性塑料，由甲醛制成，应用范围涵盖汽车零部件、消费电子产品和精密零件。由于其强度高、摩擦力低、耐化学性优异，缩醛树脂用于制造齿轮、紧固件和轴承表面。在食品包装和医疗器械中，缩醛因其稳定性和低吸湿性而受到重视，这确保了最终产品的寿命和安全性。

除了制造之外，缩醛还用于香水和药品，在这些领域，缩醛被合成以逐渐封装和释放香料和药用化合物。由天然或合成醛和醇衍生的缩醛也因其稳定性和宜人的香气而被用作调味剂，有助于提高食品和饮料的感官品质。它们的稳定性和相对较低的毒性使它们适用于各种消费品，尽管监管标准控制着它们的使用，特别是在消费品中。

缩醛的发现和利用对化学和工业产生了持久的影响。它们在合成化学中的保护性、材料中的弹性以及对消费品的贡献反映了缩醛化合物在现代应用中的多功能性和持续相关性。

参考文献

2024. Preparative scalable method for the synthesis of cyclic and acyclic acetals of chloropropiolaldehyde and their transformation into acetals of lithiumpropiolaldehyde. Russian Chemical Bulletin, 73(10), 2607-2614.
DOI: 10.1007/s11172-024-4428-y
2013. In(III)/PhCO2H Binary Acid Catalyzed Tandem [2 + 2] Cycloaddition and Nazarov Reaction between Alkynes and Acetals. Organic Letters, 15(16), 4182-4185.
DOI: 10.1021/ol4020464
2010. Direct Aerobic Photo-Oxidative Synthesis of Aromatic Methyl Esters from Methyl Aromatics via Dimethyl Acetals. Organic Letters, 12(15), 3494-3497.
DOI: 10.1021/ol1014575