2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
[CAS# 105598-27-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 产品名称: 2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲
• 英文名: 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene
• 别名: Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN
• 分子式: C₁₈N₁₂
• 分子量: 384.27
• CAS 登录号: 105598-27-4
• EC 号码: 878-567-6
• 分子行输入简码SMILES: C(#N)C1=C(N=C2C(=N1)C3=NC(=C(N=C3C4=NC(=C(N=C24)C#N)C#N)C#N)C#N)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.86±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.873, 计算值^*
• 沸点: 988.7±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 247.4±19.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲，通常缩写为 HAT(CN)6，是一种富含氮的芳香族化合物，以其出色的电子和配位特性而闻名。该分子最早是在 20 世纪末作为多氰基取代杂环研究的一部分合成的。它的发现标志着有机材料领域的重大进步，因为它具有独特的结构，由六氮杂苯并菲核心和六个氰基组成。这种排列赋予了它强大的电子接受特性，使其非常适合电子和光电应用。

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的合成涉及从简单的芳香族前体开始的多步骤程序。最有效的方法之一是在受控条件下缩合适当的二氨基和二氰基化合物，然后进行氧化环化以形成六氮杂苯并菲核心。氰基是在芳香骨架形成期间或之后引入的。这种合成方法可确保高产率和高纯度，这对于其在电子应用中的使用至关重要。

HAT(CN)6 在材料科学领域引起了广泛关注，尤其是因为它在有机电子器件中作为电子受体的作用。它已用于开发有机场效应晶体管 (OFET)、有机光伏 (OPV) 和有机发光二极管 (OLED)。其强大的吸电子特性有助于实现高效的电荷分离和传输，这对于高性能电子设备至关重要。此外，HAT(CN)6 与各种电子供体形成稳定的电荷转移复合物，使其在导电和半导体材料的设计中具有重要价值。

除了电子器件之外，HAT(CN)6 在配位化学和催化方面也表现出潜力。氰基基团充当金属离子的配位点，从而可以形成具有定制特性的金属有机骨架 (MOF)。这些骨架正在被探索用于气体存储、分离和催化。该分子的热稳定性和化学稳定性进一步增强了其在这些应用中的适用性，使其成为先进材料设计中的多功能组件。

参考文献

2024. Deep-blue organic light-emitting diodes for ultrahigh-definition displays. Nature Photonics, 18(10), 1038-1046.
DOI: 10.1038/s41566-024-01508-w
2020. Electrically Conductive 3D Metal-Organic Framework Featuring π-Acidic Hexaazatriphenylene Hexacarbonitrile Ligands with Anion-π Interaction and Efficient Charge-Transport Capabilities. ACS Applied Materials & Interfaces, 12(34), 38416-38425.
DOI: 10.1021/acsami.0c12388
2005. Synthesis and mesomorphic behavior of a donor-acceptor-type hexaazatriphenylene. Organic Letters, 7(19), 4261-4264.
DOI: 10.1021/ol051231j