4-甲苯硫酚
[CAS# 106-45-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 产品名称: 4-甲苯硫酚
• 英文名: p-Toluenethiol
• 别名: Toluene-4-thiol; 4-Methylbenzenethiol; 4-Methylthiophenol; p-Thiocresol
• 分子式: C₇H₈S
• 分子量: 124.20
• CAS 登录号: 106-45-6
• EC 号码: 203-399-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S

物理化学性质

• 熔点: 40-44 °C
• 沸点: 195 °C
• 闪点: 68 °C
• 水溶性: 微溶

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H311-H312-H315-H318-H319-H330-H331-H332-H335
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

对甲苯硫醇最早是在 19 世纪后期合成的，是早期探索含硫有机化合物化学性质的努力的一部分。它因其强烈的气味和反应性硫醇基团而被识别和研究，成为理解硫醇化学的热门话题。是用硫醇基团取代甲苯甲基上的氢原子而生成的。

对甲苯硫醇广泛用作有机合成中的试剂，将硫醇基团引入分子。其硫醇基团对各种化学转化具有反应性，对于合成更复杂的含硫化合物很有价值。对甲苯硫醇用于合成硫醇，硫醇是生产药物、农用化学品和香料的重要中间体。

对甲苯硫醇用于在金属表面（尤其是金）形成自组装单分子层 (SAM)。对甲苯硫醇中的硫醇基团与金属原子形成强键，形成稳定的单分子层，从而改变基底的表面性质 。它也用于表面改性技术，改变材料的化学和物理性质，用于传感器、电子和催化领域。

对甲苯硫醇在环境修复过程中用作重金属清除剂。硫醇基团对金属具有高亲和力，使对甲苯硫醇能够结合并去除受污染水和土壤中的重金属。对甲苯硫醇用作金属腐蚀抑制剂。它在金属表面形成保护膜的能力有助于防止各种工业应用中的腐蚀和降解。

对甲苯硫醇用于蛋白质和酶修饰。硫醇基团可与蛋白质中的半胱氨酸残基形成二硫键，在生化研究中探讨靶向修饰和功能。也在
研究它作为药物递送系统组成部分的应用。硫醇基团可与靶分子或表面形成键来增强治疗剂的稳定性和递送。

对甲苯硫醇用作乙烯基单体聚合中的链转移剂。它有助于调节聚合物的分子量并改善其性能，例如弹性和热稳定性。对甲苯硫醇用于润滑剂添加剂的配方，硫醇基团可与金属表面发生反应，提供抗磨损和防腐蚀性能。对甲苯硫醇用作润滑剂添加剂，硫醇基团可以与金属表面发生反应，提供抗磨和防腐性能。

参考文献

2024. Feedstock chemical dichloromethane as the C1 source for the chemoselective multicomponent synthesis of valuable 1,4,2-dioxazoles. Communications Chemistry, 7(1), 256.
DOI: 10.1038/s42004-024-01364-3

2022. Nickel-Catalyzed Regioselective Thiolation of Anilides with Thiols. Synthesis, 54(04), 1081-1088.
DOI: 10.1055/s-0041-1737337

2021. Fabrication of La (III) supported on CoFe2O4 MNPs: a novel and efficient heterogeneous catalyst for selective oxidation of sulfides and synthesis of symmetrical disulfides. Research on Chemical Intermediates, 47(12), 5031-5050.
DOI: 10.1007/s11164-021-04629-x