酞酰亚胺钾
[CAS# 1074-82-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钾
• 产品名称: 酞酰亚胺钾
• 英文名: Potassium phthalimide
• 别名: Phthalimide potassium; Phthalimide potassium salt; N-Potassium phthalimide
• 分子式: C₈H₄KNO₂
• 分子量: 185.22
• CAS 登录号: 1074-82-4
• EC 号码: 214-046-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)[N-]C2=O.[K+]

物理化学性质

• 密度: 1.63 g/mL
• 熔点: 300 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

邻苯二甲酰亚胺钾是一种重要的化合物，分子式为 C8H4KNO2。它是邻苯二甲酰亚胺的钾盐，邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酸酐的衍生物。邻苯二甲酰亚胺钾是一种白色结晶固体，因其反应性和在各种化学合成中的实用性而备受推崇。

邻苯二甲酰亚胺钾最早是在 19 世纪末研究邻苯二甲酸衍生物时合成的。1888 年，意大利化学家 Hugo Schiff 探索了邻苯二甲酰亚胺在有机合成中的实用性，该化合物因此而声名鹊起。Schiff 的工作突出了该化合物在形成新胺方面的潜力，为其在合成有机化学中的广泛应用铺平了道路。

邻苯二甲酰亚胺钾通常是在水溶液中使邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾 (KOH) 反应制备的。然后通过结晶分离产物，得到纯净的白色结晶固体。

邻苯二甲酰亚胺钾以其在 Gabriel 合成中的作用而闻名，这是一种制备一级胺的方法。在此反应中，邻苯二甲酰亚胺钾与烷基卤化物反应形成 N-烷基邻苯二甲酰亚胺。然后将产物水解生成一级胺。该方法因其特异性和反应条件温和而受到青睐，成为合成对较苛刻条件敏感的胺的理想选择。

在制药行业中，邻苯二甲酰亚胺钾用于合成各种药物中间体。它在生产一级胺中的作用尤其重要，因为许多药物化合物都含有胺基。Gabriel 合成法可以高效、有选择性地引入这些功能基团。

邻苯二甲酰亚胺钾也用于聚合物化学。它在聚合物改性反应中充当亲核试剂，能够将功能基团引入聚合物主链。这可以改变聚合物的物理和化学性质，增强其在药物输送系统、涂料和粘合剂等各种应用中的性能。

除了Gabriel 合成法之外，邻苯二甲酰亚胺钾还是一种用途广泛的有机合成试剂。它可以参与各种取代和缩合反应，促进复杂有机分子的构建。它的反应性和稳定性使其成为从事精细化学品和材料合成的化学家的可靠工具。

参考文献

2023. Synthesis of New Cyclohexenone Derivatives Using Potassium Phthalimide as a Green Organocatalyst. One-Pot Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Evaluation. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s107042802301013x

2023. N-Phthalimide as a Site-Protecting and Stereodirecting Group in Rhodium-Catalyzed C-H Functionalization with Donor/Acceptor Carbenes. Organic Letters.
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00844

2024. Synthesis, carbonic anhydrase inhibition studies and modelling investigations of phthalimide-hydantoin hybrids. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1080/14756366.2024.2335927