6-甲氧基-1-萘满酮
[CAS# 1078-19-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 产品名称: 6-甲氧基-1-萘满酮
• 英文名: 6-Methoxytetralone
• 别名: 6-Methoxy-1-tetralone; 3,4-Dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthalenone; 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 分子式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.21
• CAS 登录号: 1078-19-9
• EC 号码: 214-078-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(C=C1)C(=O)CCC2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 77-79 °C (实验值)
• 折射率: 1.549, 计算值^*
• 沸点: 312.5±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 171 °C (11 mmHg) (实验值)
• 闪点: 153.4±18.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	3	H402
眼刺激	Eye Irrit.	2B	H320
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1A	H334

发现和应用

6-甲氧基四氢萘酮是一种属于四氢萘酮家族的有机化合物，其特征是稠合苯并环烷酮结构，第六位具有甲氧基官能团。该化合物在生物活性分子开发中起着关键中间体的作用，因此在有机合成和药物化学中备受关注。

6-甲氧基四氢萘酮的发现可以追溯到对取代四氢萘酮的研究，取代四氢萘酮被广泛用作制药和材料科学的基础材料。在四氢萘酮骨架中引入甲氧基会影响其电子特性，使其在合成化学中的靶向修饰中具有重要价值。该化合物已通过多种方法合成，包括羟基取代四氢萘酮的选择性 O-甲基化和芳基酮前体的环化。

6-甲氧基四氢萘酮的主要应用之一是药物发现，它是生物活性分子合成的核心支架，特别是在神经和抗炎药物的开发中。由于其结构与天然和合成的生物活性化合物相似，研究人员可以探索其衍生物的潜在治疗应用。由于与关键酶途径相互作用，一些衍生物已显示出对抗神经退行性疾病的良好活性。

此外，6-甲氧基四氢萘酮在材料科学中也有应用，其刚性双环系统有助于设计稳定性更高的功能化材料。它已在有机半导体和聚合物系统的合成中得到探索，其电子和空间性质在提高材料性能方面起着至关重要的作用。

在合成化学中，6-甲氧基四氢萘酮被广泛用作制备复杂杂环化合物的中间体。其反应性允许在不同位置进行修饰，从而能够生成结构多样的化合物。这种多功能性使其成为合成配体、染料和其他精细化学品的宝贵起始材料。

正在进行的研究旨在扩大 6-甲氧基四氢萘酮在药物和工业化学中的应用。研究重点是开发具有增强药理特性的新型衍生物，并探索高效和可持续合成的新方法。鉴于其结构重要性和功能多样性，6-甲氧基四氢萘酮仍然是现代化学研究中的重要化合物。

参考文献

1979. Oxidation of 6-methoxytetrahydronaphthalene in the presence of polyazopolyarenes. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science.
DOI: 10.1007/bf00963311

2015. Synthesis of an Intermediate of Nafoxidine via Nickel-Catalyzed Ketone Arylation. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0034-1380813

2022. A simple method for the rapid synthesis of 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4-diaryl-hexahydroquinoline-3-carboxamide derivatives. Journal of the Iranian Chemical Society.
DOI: 10.1007/s13738-020-01920-3