7-甲氧基-1-萘满酮
[CAS# 6836-19-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 产品名称: 7-甲氧基-1-萘满酮
• 英文名: 7-Methoxy-1-tetralone
• 别名: 7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 分子式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.21
• CAS 登录号: 6836-19-7
• EC 号码: 229-916-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(CCCC2=O)C=C1

物理化学性质

• 熔点: 59-63 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

7-甲氧基-1-四氢萘酮是四氢萘酮的甲氧基化衍生物，在四氢萘酮骨架第七位上有一个甲氧基。该化合物因其在有机合成特别是在制药和精细化学品行业中的应用而广为人知。

7-甲氧基-1-四氢萘酮最早是在 20 世纪中叶一项旨在开发有机合成新中间体的研究过程中合成的。研究发现，在四氢萘酮结构中引入甲氧基会影响化合物的反应性和稳定性，使其成为进一步化学转化的宝贵基石。合成通常涉及 1-四氢萘酮的甲基化，该过程在受控条件下由各种甲氧基化剂促成。

7-甲氧基-1-四氢萘酮主要应用在有机合成和药物化学领域：7-甲氧基-1-四氢萘酮用作合成各种药物的中间体。其结构可作为开发针对神经系统疾病的药物（如抗抑郁药和抗精神病药）的支架。第七位的甲氧基可以进一步修饰以引入不同的功能组，从而产生新的治疗剂。

在有机化学中，7-甲氧基-1-四氢萘酮是合成更复杂分子的宝贵起始材料。其反应性允许进行各种化学修饰，例如还原、氧化和取代反应。这种多功能性使其成为研究人员开发新合成路线和方法的重要化合物。

7-甲氧基-1-四氢萘酮用于合成天然产物及其类似物。四氢萘酮结构是许多天然化合物中的常见部分，甲氧基衍生物有助于模仿或修改天然结构。这种应用对于研究天然产物的生物活性和开发新的生物活性化合物至关重要。

7-甲氧基-1-四氢萘酮中的甲氧基可以作为芳香族取代反应中的导向基团。这种特性被用于合成各种芳香族化合物，允许区域选择性功能化。这使其成为制备复杂芳香体系的有用试剂。

应在通风良好的区域小心处理 7-甲氧基-1-四氢萘酮，并使用适当的个人防护设备。它通常是稳定的，但应将其存放在远离强氧化剂和阳光直射的地方以防止降解。

参考文献

2011. 7-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online.
DOI: 10.1107/s1600536811020174

2022. Research progress in pharmacological activities and structure-activity relationships of tetralone scaffolds as pharmacophore and fluorescent skeleton. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2021.113964

2023. Continuous-flow synthesis of 7-methoxy-1-tetralone: an important intermediate of (-)-Dezocine. Journal of Flow Chemistry.
DOI: 10.1007/s41981-023-00274-0