1,3-二溴苯
[CAS# 108-36-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 1,3-二溴苯
• 英文名: 1,3-Dibromobenzene
• 别名: M-Dibromobenzene
• 分子式: C₆H₄Br₂
• 分子量: 235.90
• CAS 登录号: 108-36-1
• EC 号码: 203-574-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)Br)Br

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.952 g/mL (实验值)
• 熔点: -7 °C (实验值)
• 折射率: 1.599, 计算值^*, 1.608 (实验值)
• 沸点: 217.5±13.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 熔点
• 闪点: 93.9 °C, 计算值^*, 93 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2711

发现和应用

1,3-二溴苯，也称为间二溴苯，是一种芳香族卤化物，分子式为 C₆H₄Br₂。它是二溴苯的三种位置异构体之一，两个溴原子在苯环的 1 号和 3 号位置被取代。该化合物在室温下呈白色至灰白色结晶固体，熔点约为 86 °C。它微溶于水，但易溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂。

1,3-二溴苯的合成最早报道于 19 世纪末，当时人们正在系统研究苯及其衍生物的溴化反应。在溴化铁 (III) 催化剂存在下，溴在苯上进行亲电芳香取代可生成溴苯，进一步溴化可生成二溴化异构体。间位异构体的选择性合成需要仔细控制反应条件和纯化步骤，以将其与邻位和对位异构体分离。

1,3-二溴苯是有机合成中一种有价值的中间体，尤其是在制备更复杂的芳香族化合物时。其主要应用之一是在交叉偶联反应领域，例如 Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 反应，其中它充当二卤代芳基源。在这些反应中，溴原子可以被各种官能团或碳骨架选择性取代，从而形成联芳族结构或取代芳族化合物。

在材料科学中，1,3-二溴苯用作合成共轭有机分子和聚合物的前体。这些材料通常具有半导体或光电特性，可用于开发有机发光二极管 (OLED)、有机场效应晶体管 (OFET) 和有机光伏器件 (OPV)。间位异构体的对称取代模式提供了理想的结构特征，可用于调整目标化合物中的分子几何形状和电子分布。

在配位化学中，1,3-二溴苯已被用作配体前体或配体框架的构建块。溴原子可作为后续转化（如锂化或金属化）的功能性手柄，从而实现螯合配体或有机金属配合物的合成。人们研究这些配合物的催化活性或电子特性。

在药物化学中，该化合物已用于设计和合成具有药理活性的分子。虽然 1,3-二溴苯本身不是药物或治疗剂，但其溴化芳族骨架可用于构建具有抗菌、抗癌或抗炎潜力的分子。溴原子可以被选择性地替换或功能化以引入生物活性部分。

从环境和毒理学的角度来看，1,3-二溴苯被认为是危险的，因为它可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。应在通风良好的区域或通风橱下使用适当的安全措施处理它，并配备个人防护设备。由于卤代芳族化合物的持久性和潜在的生态影响，它也受到有关卤代芳族化合物的监管。

总体而言，1,3-二溴苯是化学文献中已建立的化合物，在合成化学、材料科学和中间体生产中有记录的用途。它的对称取代和反应性使其成为各种化学转化中的多功能试剂，应用范围涵盖学术和工业研究。

参考文献

2024. Mechanochemical Monoarylation of Dihaloarenes Enabled by In-Situ Crystallization. Palladium-Catalyzed Mechanochemical Cross-Coupling Reactions, 183-204.
DOI: 10.1007/978-981-97-1991-4_7

2021. Synthesis of Phenols. Science of Synthesis.

1893. Ü ber die Einwirkung von Natrium auf Orthodibrombenzol. Monatshefte für Chemie, 14(1), 517-527.
DOI: 10.1007/bf01517879