2,6-二甲基吡啶
[CAS# 108-48-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 2,6-二甲基吡啶
• 英文名: 2,6-Lutidine
• 别名: 2,6-Dimethylpyridine
• 分子式: C₇H₉N
• 分子量: 107.15
• CAS 登录号: 108-48-5
• EC 号码: 203-587-3
• FEMA 登录号: 3540
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC(=CC=C1)C

物理化学性质

• 密度: 0.9252
• 熔点: -6 °C
• 沸点: 143-145 °C
• 折射率: 1.4966-1.4986
• 闪点: 33 °C
• 水溶性: 40 g/100 mL (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 1993

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2,6-二甲基吡啶 (C7H9N)，也称为 2,6-二甲基吡啶，是一种首次在煤焦油馏分中发现的杂环有机化合物。它属于吡啶异构体家族，其特征是吡啶环上有两个甲基，分别连接在 2 位和 6 位。2,6-二甲基吡啶的发现可以追溯到 19 世纪末，当时化学家正在广泛研究煤焦油成分，以分离和了解各种芳香族化合物。

2,6-二甲基吡啶是一种无色液体，具有特征性的刺激性气味。它的沸点约为 144ºC，微溶于水，但易溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂。吡啶环 2 和 6 位上存在甲基，因此其反应性不如吡啶本身，但具有独特的立体和电子特性，在各种化学反应中都很有价值。

2,6-二甲基吡啶广泛用作有机合成中的碱和催化剂。与吡啶相比，其亲核性相对较低，使其成为需要去质子化而不需要亲核攻击的反应中的理想碱。它可用作 Friedel-Crafts 酰化反应和其他需要温和碱性条件来促进碳-碳或碳-杂原子键形成的反应中的催化剂。

在制药行业中，2,6-二甲基吡啶是一种有价值的试剂和中间体，用于合成活性药物成分 (API) 和中间体。它作为碱的作用有助于形成各种药理活性化合物。它也用于多步有机合成过程中功能基团的保护和脱保护，确保特定反应发生时不受分子中其他反应位点的干扰。

2,6-二甲基吡啶在聚合物化学中发挥着作用，作为某些单体聚合的催化剂，有助于生产具有特定性能的特种聚合物。

在配位化学中，2,6-二甲基吡啶用作配体，能够通过氮原子提供电子密度，因此成为形成金属配合物的有用配体。人们研究这些配合物的催化、磁性和电子性质。

2,6-二甲基吡啶是化学研究实验室的主要试剂，由于其碱性和溶解性，它被用作各种化学测定和滴定中的分析试剂。它的独特性质使其成为开发新化学反应和材料的研究对象。

2,6-二甲基吡啶是一种易燃液体，如果处理不当，会对健康造成危害。它会引起皮肤和眼睛刺激，吸入其蒸气会导致呼吸道刺激。处理这种化学品时，必须佩戴适当的个人防护设备 (PPE)，例如手套、护目镜和足够的通风，以尽量减少接触风险。

虽然 2,6-二甲基吡啶对环境的毒性不大，但仍应妥善管理以防止污染。应根据监管准则控制废物处理和排放，以尽量减少对环境的影响。

参考文献

2015. Two-step one-pot synthesis of dihydropyrazinones as Xaa-Ser dipeptide isosteres through morpholine acetal rearrangement. Organic & Biomolecular Chemistry.
DOI: 10.1039/c5ob00783f

2013. Synthesis, characterisation and biological activities of [(p-cym)RuX(pz4lut)]n+ and [{(p-cym)RuX}2(μ-pz4lut)]n+ (X = Cl, H2O and pz4lut = α,α,α′,α′-tetra(pyrazol-1-yl)-2,6-lutidine). Dalton Transactions.
DOI: 10.1039/c3dt51275d

1953. [The bromination of 2-picoline, 4-chloro-2-picoline and 4-chloro-2,6-lutidine by means of N-bromosuccinimide]. Pharmaceutical Bulletin.
DOI: 10.1248/cpb1953.1.293