5-溴-4-氟-1H-吲唑
[CAS# 1082041-85-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲唑化合物
• 产品名称: 5-溴-4-氟-1H-吲唑
• 英文名: 5-Bromo-4-fluoro-1H-indazole
• 分子式: C₇H₄BrFN₂
• 分子量: 215.02
• CAS 登录号: 1082041-85-7
• EC 号码: 813-682-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C2=C1NN=C2)F)Br

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.28 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.861±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 332.2±22.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 154.7±22.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.693 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

5-溴-4-氟-1H-吲唑是一种有机化合物，分子式为C7H4BrFN。它属于一类被称为吲唑的杂环芳族化合物，由一个包含苯环和吡唑环的稠环结构组成。这种特殊的吲唑衍生物含有两个卤原子：位于苯环5位的溴和4位的氟。这些卤素的存在赋予了该化合物独特的化学和物理性质，使其在合成化学和各种应用中具有重要价值。

5-溴-4-氟-1H-吲唑的合成通常涉及吲唑或其密切相关的前体化合物的官能化。一种常见的合成路线是使用含溴和含氟试剂在受控条件下对合适的吲唑衍生物进行卤化，以确保在所需位置进行选择性取代。这导致在芳环的5位引入溴，在4位引入氟，从而得到目标化合物。其他方法，例如亲核取代反应或偶联反应，也可用于合成该卤代吲唑衍生物。

用卤素原子（例如溴和氟）对吲唑环进行功能化，通常可以增强化合物的反应性，使其更适合进一步的化学转化。溴原子具有亲电性，可以参与亲核取代反应；而氟原子由于其电负性，可以改变分子的电子性质。这种修饰可以影响化合物在各种反应中的行为及其与其他分子的相互作用。

5-溴-4-氟-1H-吲唑及其衍生物在药物化学领域，尤其是在生物活性化合物的开发中具有重要意义。氟和溴原子的存在可以通过改变化合物的溶解性、稳定性以及与生物靶标的相互作用能力来增强其药理特性。吲唑衍生物已被证实具有多种生物活性，包括抗炎、抗菌和抗癌特性，使其在新型治疗药物的设计中具有重要价值。

例如，结构类似于5-溴-4-氟-1H-吲唑的化合物已被研究，其具有抑制参与癌症进展或炎症的酶的潜力。卤素取代可以增加化合物的亲脂性，使其能够更好地穿过生物膜并与细胞内靶标相互作用。此外，卤代吲唑可能与受体或酶表现出特异性相互作用，使其在治疗癌症、神经退行性疾病或炎症等疾病的药物研发中发挥重要作用。

除了潜在的治疗应用外，5-溴-4-氟-1H-吲唑还可用作合成其他复杂有机化合物的中间体。其高反应性使其能够进行各种反应，例如亲核取代、偶联反应和交叉偶联反应。这些反应能够生成多种功能化分子，可用于材料科学，包括有机电子器件、传感器和其他先进材料的开发。

由于卤素原子的存在，5-溴-4-氟-1H-吲唑还可能表现出独特的电子和光学特性，可用于设计用于电子设备的新材料。例如，卤代吲唑衍生物已被研究用于有机半导体、发光二极管 (LED) 和太阳能电池。卤素的引入可以改变分子的电子结构，影响其吸收和发射特性，使其适用于光电应用。

与其他卤代有机化合物一样，5-溴-4-氟-1H-吲唑必须小心处理。溴和氟是高活性元素，处理该化合物时应遵循适当的安全规程，以避免接触。必须佩戴适当的防护装备，例如手套、护目镜和实验服，并在通风良好的区域工作，以最大程度地降低吸入有害蒸汽或直接接触该物质的风险。

总而言之，5-溴-4-氟-1H-吲唑是一种卤代吲唑衍生物，在药物化学、材料科学和有机合成领域具有潜在的应用前景。由于溴和氟原子的存在，其反应性使其成为开发生物活性化合物和功能化材料的宝贵中间体。利用其化学特性，研究人员可以设计具有特定生物活性的新分子，或增强电子和光电应用材料的性能。