5-溴-4-氟-1-甲基-1h-吲唑
[CAS 1784678-61-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲唑化合物
• 产品名称: 5-溴-4-氟-1-甲基-1h-吲唑
• 英文名: 5-Bromo-4-fluoro-1-methyl-1h-indazole
• 分子式: C₈H₆BrFN₂
• 分子量: 229.05
• CAS 登录号: 1784678-61-0
• 分子行输入简码SMILES: CN1C2=C(C=N1)C(=C(C=C2)Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.643, 计算值^*
• 沸点: 293.4±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 131.3±21.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P312-P330-P501

发现和应用

5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吲唑是一种有机化合物，属于卤代吲唑衍生物。该化合物的特点是苯环与吡唑环稠合，溴和氟原子分别连接在 5 位和 4 位，甲基连接在 1 位。吲唑核心结构上卤素和甲基取代基的独特组合赋予了它特殊的性质，使其成为有机合成的重要组成部分。

5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吲唑的发现源于对卤代吲唑衍生物的广泛探索，卤代吲唑衍生物因其多功能反应性和潜在的生物活性而引起了广泛关注。吲唑是一类杂环化合物，因其在药物开发中的作用而受到广泛研究，特别是在新型治疗剂的设计中。引入卤素（例如溴和氟）可增强这些化合物的稳定性和反应性，从而实现更高效的化学转化并提高其与生物靶标相互作用的能力。

5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吲唑的主要应用之一是开发药物制剂。吲唑核心存在于多种生物活性分子中，溴和氟取代基的存在可显著影响这些化合物的药理特性。例如，引入氟原子可增加化合物的亲脂性和代谢稳定性，使其更适合口服。此外，溴原子可通过影响化合物与特定生物靶标（例如酶、受体或离子通道）的相互作用来提高化合物的选择性和效力。因此，5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吲唑是合成各种治疗领域（包括癌症、神经退行性疾病和传染病）潜在候选药物的重要中间体。

除了药物应用外，5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吲唑还用于材料科学领域。吲唑环上的氟和溴取代基可以改变化合物的电子特性，使其成为设计有机半导体和光电器件材料的重要构件。通过引入不同的卤素来微调化合物的电子结构的能力使研究人员能够优化其在电子应用中的性能，例如有机发光二极管 (OLED)、太阳能电池和场效应晶体管 (FET)。

此外，该化合物还可用于合成染料和颜料，特别是那些在纺织和涂料行业有应用的染料和颜料。与未改性化合物相比，卤代吲唑衍生物可以表现出独特的颜色特性和增强的稳定性。这使得 5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吲唑成为高性能染料配方的潜在候选物，其中耐光性、化学稳定性和颜色强度等因素至关重要。

5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吲唑的另一个有前途的应用是在催化领域。该化合物的卤代结构可用于开发新的有机合成催化系统，例如涉及交叉偶联反应或其他金属催化转化的催化系统。卤素原子可以增强化合物的配位性质，提高其与过渡金属催化剂相互作用的能力并促进高效的催化过程。

总之，5-溴-4-氟-1-甲基-1H-吲唑是一种用途广泛的化合物，在制药、材料科学、染料合成和催化方面具有巨大潜力。其卤代吲唑结构使其成为开发生物活性化合物以及功能材料和化学催化剂的重要中间体，在反应性、稳定性和电子特性方面具有优势。