3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸叔丁酯
[CAS# 1083057-14-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 产品名称: 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸叔丁酯
• 英文名: tert-Butyl 3-(6-amino-3-methylpyridin-2-yl)benzoate
• 分子式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.35
• CAS 登录号: 1083057-14-0
• EC 号码: 800-303-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(N=C(C=C1)N)C2=CC(=CC=C2)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.045 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.119±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

叔丁基 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸酯是一种合成有机化合物，因其在药物化学和有机合成中的潜在应用而备受关注。该化合物的特点是其独特的结构，结合了叔丁基酯、苯甲酸酯基团和取代的吡啶环。叔丁基 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸酯的发现和随后的应用，是由于它可作为更复杂分子合成的中间体，特别是在制药行业中。

叔丁基 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸酯的发现是更广泛努力的一部分，旨在开发可作为药物开发基石的新型化学支架。该化合物的结构包括叔丁基酯，它通常用作有机合成中羧酸的保护基。该酯基可在温和条件下轻松去除，使该化合物可用于进一步的化学改性。此外，吡啶环上的氨基为各种功能化反应提供了反应位点，允许引入额外的取代基，从而增强衍生分子的生物活性。

在实际应用中，叔丁基 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸酯已被用作合成药物化合物的中间体，特别是那些针对体内特定酶或受体的化合物。化合物结构中苯甲酸酯和吡啶部分的组合在药物设计中特别有利，因为已知这些基团能与生物靶标有效相互作用。吡啶环上甲基的存在也会影响化合物的电子特性，从而可能增强对某些蛋白质的结合亲和力和选择性。

叔丁基 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸酯的关键应用之一是开发激酶抑制剂，这是一类广泛用于癌症治疗的药物。激酶抑制剂通过阻断参与细胞信号通路的特定酶的活性起作用，从而防止癌症特有的不受控制的细胞增殖。叔丁基 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸酯的结构特征使其成为合成可抑制激酶的分子的合适前体，特别是那些参与调节细胞生长和存活的激酶。

除了在药物开发中的应用外，叔丁基 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸酯也在材料科学领域得到了探索。它能够进行进一步的化学转化，使其成为合成功能化聚合物和其他具有特殊性能的材料的宝贵原料。例如，通过修改吡啶环或苯甲酸酯基团，研究人员可以设计具有特定电子、光学或机械性能的材料，用于各种工业应用。

叔丁基 3-(6-氨基-3-甲基吡啶-2-基)苯甲酸酯在药物化学和材料科学中的多功能性凸显了其作为合成中间体的重要性。它的发现为高效合成复杂分子开辟了新的可能性，有助于促进药物开发和新材料的创造。随着研究的继续，这种化合物可能会找到更多的应用，进一步巩固其在现代有机化学中的作用。

参考文献

2020. Synthetic Approaches to Contemporary Drugs that Contain the Cyclopropyl Moiety. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0039-1690058

2016. Lumacaftor. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-12-0083