2-氨基-3-甲基吡嗪
[CAS# 19838-08-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 2-氨基-3-甲基吡嗪
• 英文名: 2-Amino-3-methylpyrazine
• 别名: 3-methylpyrazin-2-amine
• 分子式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.13
• CAS 登录号: 19838-08-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC=CN=C1N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 173 - 176 °C (实验值)
• 沸点: 242.6±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 123.7±13.1 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.582 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-氨基-3-甲基吡嗪是一种吡嗪类有机化合物，分子式为C₅H₇N₃，CAS号为19838-08-5。其结构特征为吡嗪环，2位被氨基（-NH₂）取代，3位被甲基取代，使其兼具亲核性（通过氨基）和芳香性。该分子可商购，通常为纯度≥98%的固体，主要用作合成砌块。

由于其氨基吡嗪核心结构，2-氨基-3-甲基吡嗪在杂环化学中具有应用价值，尤其适用于合成更复杂的含氮骨架。氨基可用于酰化、还原胺化或偶联反应等衍生化反应，而甲基则可在不引入过多空间位阻的情况下影响吡嗪环的电子性质。吡嗪环本身是平面芳香环，可作为共轭体系的支撑结构，或在配位化学中作为配体骨架。

在合成路线中，2-氨基-3-甲基吡嗪可通过缩合反应或改进的吡嗪形成策略制备，但针对该化合物的具体合成方法已发表的文献有限。作为一种结构单元，它可用于药物化学，构建取代吡嗪衍生物库，其中一些衍生物可能具有生物活性，例如酶抑制或受体调节。在药物发现领域，氨基吡嗪因其体积小、极性强且易于形成氢键，在探索化学空间方面具有重要价值。

在材料科学领域，富电子的吡嗪核心可用于设计有机半导体或其他功能材料，因为杂环胺能够影响电子性质、电荷传输和分子堆积。此外，氨基可用于将吡嗪单元连接到聚合物、染料或其他杂环化合物上，从而构建先进的功能分子。

由于该化合物主要是一种中间体而非最终活性成分，其直接的生物学或药理学用途在同行评审文献中鲜有记载。关于2-氨基-3-甲基吡嗪的主要信息来源是化学品目录和安全数据表。根据供应商的安全文件，该化合物在纯净且干燥状态下处理时，不属于常见监管体系中的危险品。

实际上，处理该化合物需要遵循标准的有机化学安全预防措施：使用干燥溶剂、密封储存以及防潮（因为氨基可能会吸收水分）。鉴于其多功能性和反应性官能团，2-氨基-3-甲基吡嗪在学术和工业研究领域仍然是一种有用的小分子中间体。