N-甲基吗啡啉
[CAS# 109-02-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烷烃
• 产品名称: N-甲基吗啡啉
• 英文名: 4-Methylmorpholine
• 别名: 4-Methyl-1-oxa-4-azacyclohexane; N-Methylmorpholine
• 分子式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.15
• CAS 登录号: 109-02-4
• EC 号码: 203-640-0
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCOCC1

物理化学性质

• 密度: 0.92
• 熔点: -66.1 °C
• 沸点: 115-116 °C (750 mmHg)
• 折射率: 1.4339-1.4359
• 闪点: 13 °C
• 水溶性: >500 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H225-H302-H312-H314-H318-H332-H373
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

• 危险品运输编号: UN 2535

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

4-甲基吗啉，化学式为 C₅H₁₁NO，是一种含氮杂环化合物，特征是吗啉环的第四位连接有甲基。它的发现和随后的应用使其成为各个领域的重要化合物，特别是在有机合成和化学加工领域。

4-甲基吗啉的合成可以追溯到 20 世纪初，当时化学家探索了对吗啉环的修饰，以增强其化学性质和实用性。吗啉本身于 1851 年由德国化学家 Richard Friedrich August Romain 首次合成。随着时间的推移，研究人员试图修改这种结构以提高其反应性和在化学反应中的性能。在吗啉环的第四位引入甲基导致了 4-甲基吗啉的开发，这种化合物与其母体分子相比具有独特的化学特性。

4-甲基吗啉的主要应用之一是作为有机合成中的催化剂。其基本性质使其能够在各种反应中充当亲核催化剂，例如亚胺的形成和杂环化合物的合成。4-甲基吗啉在涉及亲电试剂的活化或促进亲核取代的过程中特别有用。它稳定过渡态和中间体的能力使其成为开发新化学转化的宝贵工具。

除了作为催化剂之外，4-甲基吗啉还在某些化学过程中用作溶剂。其相对较高的极性和溶解各种有机化合物的能力使其适用于提取和纯化程序。4-甲基吗啉的溶剂特性被用于合成各种精细化学品和药物，它有助于促进反应条件并提高产品产量。

4-甲基吗啉的另一个重要应用是生产聚合物材料。它在某些单体的聚合中用作链转移剂，有助于控制分子量并改善所得聚合物的性能。这种应用对于制造用于涂料、粘合剂和其他需要精确控制聚合物结构的材料的聚合物非常重要。

4-甲基吗啉还用于制造农用化学品和药品。它在化学合成中的作用延伸到生产各种活性药物成分 (API) 和中间体，在其中它作为关键反应步骤中的试剂或催化剂。在农用化学品配方中，它有助于开发具有特定生物活性的化合物。

处理 4-甲基吗啉需要注意安全，因为它会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。应遵守适当的保护措施和安全规程，以尽量减少接触和潜在的健康风险。

总体而言，4-甲基吗啉的发现和应用对有机合成、聚合物化学和工业过程的进步做出了重大贡献。它作为催化剂、溶剂和试剂的多功能性凸显了其在开发各种化学产品和材料中的重要性。

参考文献

2016. Imidazolium-based ionic liquids for cellulose pretreatment: recent progresses and future perspectives. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s00253-016-8057-8

2013. Chemical Derivatization of Peptide Carboxyl Groups for Highly Efficient Electron Transfer Dissociation. Journal of The American Society for Mass Spectrometry.
DOI: 10.1007/s13361-013-0701-2

2007. Kinetic Evidence for the Formation of Monocationic N,N'-Disubstituted Phthalamide in Tertiary Amine-Catalyzed Hydrolysis of N-Substituted Phthalimides. The Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1021/jo701295n