三氟化硼乙醚
[CAS# 109-63-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 产品名称: 三氟化硼乙醚
• 英文名: Boron trifluoride etherate
• 别名: Boron trifluoride ethyl ether
• 分子式: C₄H₁₀BF₃O
• 分子量: 141.93
• CAS 登录号: 109-63-7
• EC 号码: 203-689-8
• 分子行输入简码SMILES: B(F)(F)F.CCOCC

物理化学性质

• 密度: 1.12
• 熔点: -60 °C
• 沸点: 126 °C
• 折射率: 1.3429-1.3449
• 闪点: 48 °C
• 水溶性: 起反应

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H226-H302+H332-H302-H314-H318-H330-H332-H372-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H372
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	3	H261
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

• 危险品运输编号: UN 2604

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

三氟化硼乙醚化物通常缩写为 BF₃^.OEt₂，是由三氟化硼 (BF₃) 和乙醚 (OEt₂) 形成的配位化合物。这种化合物是为了稳定高反应性的 BF₃ 气体而开发的，使其在实验室和工业环境中使用更安全、更实用。三氟化硼乙醚化物的发现可以追溯到 20 世纪早期对硼化合物及其反应性的研究。三氟化硼本身以其强路易斯酸特性而闻名，但作为气体，它难以处理和运输。将 BF₃ 与乙醚结合可产生一种稳定的液体，既保持了 BF₃ 的反应性，又提高了其可用性，从而广泛应用于有机合成和催化。

三氟化硼乙醚化物的结构由一个中心硼原子与三个氟原子结合，并通过氧原子的孤对电子与醚分子配位。这种配位作用至关重要，因为它可以稳定 BF₃，同时保留其强大的电子接受（路易斯酸）特性。在这种稳定形式下，BF₃^.OEt₂ 是一种无色液体，可溶于多种有机溶剂，比 BF₃ 气体更容易储存。

三氟化硼醚合物广泛用作有机合成中的催化剂，特别是在需要强路易斯酸的反应中。它通常用于 Friedel-Crafts 反应，在芳香族化合物的合成中促进碳-碳键的形成。该化合物也是烷基化、酰化和聚合反应中的一种有价值的催化剂，它可以激活亲电试剂，增强有机底物的反应性。此外，三氟化硼醚合物在合成树脂和塑料的生产中发挥着重要作用，它可以催化聚合反应以形成耐用的材料。

三氟化硼醚合物的用途还扩展到分析化学，用于衍生化反应。例如，在气相色谱法中，它有助于将极性或高沸点物质转化为更容易分析的挥发性衍生物。这种应用在制药和环境领域至关重要，BF₃^.OEt₂ 有助于准确分析复合化合物。

三氟化硼醚合物的发现和开发为化学家提供了一种强大的催化和合成工具，提高了涉及 BF₃ 的工艺的效率和安全性。它在有机合成、材料科学和分析化学中的应用凸显了该化合物在工业和研究环境中的重要性。

参考文献

2024. Fluorination of heterocyclic compounds accompanied by molecular rearrangements. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/s10593-024-03340-0

2016. Advances in the synthesis of α-quaternary α-ethynyl α-amino acids. Amino Acids.
DOI: 10.1007/s00726-016-2276-2

2009. Stereoselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 4-Aryltetrahydropyran via Prins-Friedel-Crafts Reaction. The Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1021/jo802531h