马来酸
[CAS# 110-16-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 无环羧酸
• 产品名称: 马来酸
• 英文名: Maleic acid
• 别名: cis-Butenedioic acid
• 分子式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.07
• CAS 登录号: 110-16-7
• EC 号码: 203-742-5
• 分子行输入简码SMILES: C(=CC(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.59
• 折射率: 1.549, 计算值^*
• 熔点: 134-138 °C
• 闪点: 127 °C
• 水溶性: 790 g/L (25 °C)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H335-H315-H319-H317
• 防护标签: P234-P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P337+P317-P363-P390-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H370
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 2215

发现和应用

马来酸是一种二羧酸，分子式为 C4H4O4，最早是在 19 世纪初对苹果酸蒸馏的研究过程中发现的，苹果酸天然存在于各种水果中。它的发现标志着有机化学的重大发展，因为马来酸与富马酸表现出异构现象，富马酸是相同分子式的结构变体，但羧基的空间排列不同。这种结构上的区别使马来酸在许多化学应用中特别活跃和有价值。

马来酸以顺式构型存在，两个羧基 (-COOH) 位于碳碳双键的同一侧。与反式异构体富马酸相比，这种结构使其在水中的溶解度更高，反应性更强。马来酸的发现及其在加热或催化剂存在下异构化为富马酸的能力扩大了其工业意义。

马来酸的应用非常广泛，特别是在树脂和聚合物的生产中。其主要用途之一是制造不饱和聚酯树脂，其中马来酸是关键单体。这些树脂对于玻璃纤维增??强塑料的生产至关重要，而玻璃纤维增??强塑料用于汽车、船舶和建筑行业。此外，马来酸还用于合成醇酸树脂，醇酸树脂可用于涂料、油漆和清漆。

马来酸的反应性使其成为各种工业过程中用途广泛的化学中间体。它是生产马来酸酐的前体，而马来酸酐是一种在合成树脂、增塑剂和农用化学品的生产中起关键作用的化合物。马来酸还通过异构化作用促进富马酸的生产，其转化在食品添加剂、药品和工业过程中具有重要价值。

在食品工业中，马来酸可用作加工食品、饮料和糖果的增味剂和酸味剂。其辛辣的酸味非常适合调节食品中的酸度。此外，其衍生物（如马来酸盐）可用于药物中，以提高药物的溶解度和生物利用度。

马来酸还可用于水处理，它可作为螯合剂，防止水垢和矿物质沉积的形成。在农业中，马来酸衍生物用作植物生长调节剂和除草剂，有助于控制有害植被并提高作物产量。

随着马来酸继续通过可持续和高效的方法生产，其工业重要性仍然十分重要。绿色化学的进展也在探索马来酸生产的生物基途径，使其成为可再生化学平台的有希望的候选者。

参考文献

2003. Reversible and irreversible inhibitory activity of succinic and maleic acid derivatives on acetylcholinesterase. European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences.
DOI: 10.1016/s0928-0987(03)00023-x

2010. Evaluation of the Effect of Maleic Acid and Ethylenediaminetetraacetic Acid on the Microhardness and Surface Roughness of Human Root Canal Dentin. Journal of Endodontics.
DOI: 10.1016/j.joen.2010.04.002

2024. Novel Gold Nanoparticle-Based Plasmonic Sensor for Maleic Acid. Plasmonics.
DOI: 10.1007/s11468-024-02681-y