四甲基乙二胺
[CAS# 110-18-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 四甲基乙二胺
• 英文名: N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine
• 别名: 1,2-Di(dimethylamino)ethane; TEMED; TMEDA
• 分子式: C₆H₁₆N₂
• 分子量: 116.20
• CAS 登录号: 110-18-9
• EC 号码: 203-744-6
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)CCN(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.775 g/mL (实验值)
• 熔点: -55 °C (实验值)
• 沸点: 121.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 120 - 122 °C (实验值)
• 闪点: 10.0 °C (计算值)^*, 20 °C (实验值)
• 折射率: 1.438 (计算值)^*, 1.418 (实验值)
• 水溶性: 可混溶

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H225-H302-H302-H314-H318-H331-H332-H411
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370

• 危险品运输编号: UN 2924; UN 2372

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

N,N,N',N'-四甲基乙二胺，通常缩写为 TMEDA，是一种有机化合物，因其在配位化学和有机金属化学中作为双齿配体和络合剂的作用而广受认可。其化学式为 C₆H₁₆N₂，由乙二胺主链组成，其中四个与氮原子结合的氢原子均被甲基取代。这种取代增强了其碱性和立体构型，使其在各种合成应用中尤为有用。

TMEDA 最早于 20 世纪中叶被报道，是合成具有独特配位性质的叔二胺的产物。它的价值很快在有机锂化学领域得到认可，并作为螯合配体发挥作用。通过与锂阳离子配位，TMEDA 可以调节锂试剂（例如正丁基锂或二异丙基酰胺锂 (LDA)）的聚集状态，从而显著提高其反应性和选择性。TMEDA 的存在通常会降低这些锂试剂的聚集程度，使其从四聚体或六聚体形式转变为单体或二聚体形式，从而提高其在去质子化和亲核加成反应中的反应性。

在合成有机化学中，TMEDA 用于促进芳香环或杂芳环上原本反应性较低的位置的锂化反应。例如，在定向邻位锂化反应中，TMEDA 与锂离子配位，并促进特定位置碳负离子的生成，从而实现对复杂底物的选择性功能化。这使得 TMEDA 成为药物、农用化学品和功能材料制备中不可或缺的添加剂。

除了在有机锂化学中的应用外，TMEDA 还用于形成过渡金属配合物。它作为中性氮供体配体与镍、铜和铁等金属形成络合物。这些络合物已在均相催化中得到应用，包括交叉偶联、烯烃聚合和氢化硅烷化等反应。TMEDA 相对较小的空间体积，加上其强大的供电子特性，使其能够精细控制金属中心的电子环境。

TMEDA 也可用于聚合物化学，尤其是在通过阴离子或自由基机理进行的甲基丙烯酸烷基酯和其他单体的聚合中。它可以在这些反应中充当助催化剂或稳定剂，从而改善对分子量和聚合物结构的控制。此外，它有时与格氏试剂配合使用，或作为电化学过程中的添加剂，以调节离子传输和电极行为。

在实验室中，TMEDA 是一种无色至淡黄色液体，具有特征性的胺类气味。它可与多种有机溶剂混溶，由于其吸湿性及吸收空气中水分的潜力，通常在无水条件下处理。TMEDA 易燃，处理时应采取适当的预防措施，避免吸入或皮肤接触。

虽然 TMEDA 主要用作实验室试剂，但它在关键合成转化过程中发挥的作用凸显了其在工业和学术化学发展中的重要性。它的发现和广泛应用凸显了精心设计的小分子在控制复杂化学体系的反应性和选择性方面所发挥的巨大作用。

参考文献

1979. Isolation of synaptic junction-enriched fraction from the forebrain of day-old chickens. Preparation and characterization of chick forebrain subcellular fractions. Neurochemical Research, 4(2).
DOI: 10.1007/bf00964140

1994. Hydroxyl Radical Footprinting. Methods in Molecular Biology, 30.
DOI: 10.1385/0-89603-256-6:21

2024. Synthesis and Structure of Ag(I) Complexes with Tris(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)Methane and beta-Diketones. Journal of Structural Chemistry, 65(11).
DOI: 10.1134/s0022476624110180