四甲基溴化铵
[CAS# 64-20-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: 四甲基溴化铵
• 英文名: Tetramethylammonium bromide
• 分子式: C₄H₁₂N.Br
• 分子量: 154.05
• CAS 登录号: 64-20-0
• EC 号码: 200-581-2
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)C.[Br-]

物理化学性质

• 密度: 1.56 g/mL (实验值)
• 熔点: 300 °C (实验值)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H300-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

四甲基溴化铵 (TMABr) 是一种季铵盐，化学式为 (CH3)4NBr。它由四甲基铵阳离子组成，其中四个甲基连接到中心氮原子上，并与溴阴离子配对。TMABr 是一种白色结晶固体，可溶于水和各种极性溶剂，如酒精和丙酮。由于其特性和反应性，这种化合物常用于学术研究和工业应用。

四甲基溴化铵最早是在 20 世纪初合成的，是更广泛探索季铵化合物的一部分。季铵盐因其与各种有机和无机物质相互作用的能力而受到化学和制药行业的广泛关注。这些化合物因其在有机合成中用作相转移催化剂、表面活性剂和试剂的能力而闻名。

四甲基溴化铵的主要应用之一是相转移催化。在此过程中，TMABr 促进反应物（通常是阴离子）在两个不混溶相（例如有机溶剂和水溶液）之间的转移。这种介导离子跨相边界移动的能力提高了各种化学反应的效率，例如烷基化、亲核取代和酯化。当反应物在其中一个相中溶解性较差时，相转移催化尤其有用，催化剂有助于将反应物聚集在适当的介质中进行反应。

四甲基溴化铵也可用作其他四甲基铵盐的前体。例如，它可以通过与强碱反应转化为四甲基氢氧化铵。这种氢氧化物衍生物可用于制备各种有机和无机化合物，特别是在需要强碱但又不想使用腐蚀性更强的碱（如氢氧化钠）的情况下。

除了用于相转移催化和作为前体外，TMABr 还用于其他几种化学反应。它已用于涉及烷基化和杂环化合物合成的反应。在某些情况下，TMABr 已被证明可作为甲基的亲核源，甲基可在甲基化等反应中转移到其他底物上。

该化合物还可用于电化学和分析化学。四甲基溴化铵有时用于形成离子液体，离子液体是在室温下或接近室温下保持液态的熔融盐。这些离子液体可用作电化学过程中的溶剂和电解质，而 TMABr 可作为其合成中的一种成分。

四甲基溴化铵的另一个重要应用是在生物化学领域，它可用于制备某些试剂和缓冲液。例如，TMABr 已被用作涉及膜转运和离子交换的研究中的试剂，因为它可以帮助模拟生物系统中离子转运的某些方面。

四甲基溴化铵通常被认为是低毒性的，但与许多化学品一样，应小心处理。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统，处理该化合物时应采取适当的安全预防措施，例如戴手套、护目镜并在通风良好的区域工作。

总之，四甲基溴化铵是一种多功能化合物，在学术和工业环境中都有多种应用。它作为相转移催化剂的作用、作为其他四甲基铵盐前体的能力以及在烷基化、电化学和生物化学中的用途使其成为有机合成和化学研究中的重要试剂。

参考文献

2024 Insight into the responses of the anammox granular sludge system to tetramethylammonium hydroxide (TMAH) during chip wastewater treatment Environmental Research
DOI: 10.1016/j.envres.2024.120099

2024 Re-evaluation of the reduced heart weights in male rats in a 28-day oral repeated-dose toxicity study of tetramethylammonium hydroxide Regulatory Toxicology and Pharmacology
DOI: 10.1016/j.yrtph.2024.105712

2024 Neurotoxicity of tetramethylammonium ion on larval and juvenile zebrafish: Effects on neurobehaviors and multiple biomarkers Journal of Environmental Sciences
DOI: 10.1016/j.jes.2023.09.005