法索西坦
[CAS 110958-19-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 产品名称: 法索西坦
• 英文名: Fasoracetam
• 别名: (R)-1-[(5-Oxo-2-pyrrolidinyl)carbonyl]piperidine; NS 105; NS 105 (pharmaceutical); (5R)-5-(piperidine-1-carbonyl)pyrrolidin-2-one
• 分子式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.25
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 110958-19-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CCN(CC1)C(=O)[C@H]2CCC(=O)N2

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (14 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.181±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 456.8±38.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 230.1±26.8 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.528 (计算值)^*

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发现和应用

法索拉西坦（Fasoracetam）是一种属于拉西坦（racetam）类促智药的合成化合物，其结构特征在于包含该类分子共有的吡咯烷酮（2-氧代吡咯烷）核心。它最初是在日本针对认知功能和神经调节的研究中开发的，特别是在与年龄相关的认知衰退和记忆障碍模型相关的研究背景下。

法索拉西坦的分子结构包含三个主要部分：环状吡咯烷酮环、吗啉基团以及与乙酰胺相关的取代基。吡咯烷酮环是拉西坦类药物的标志性特征，赋予了该化合物极性和氢键结合能力。这种结构基序在化学上是稳定的，并被认为在与神经系统的相互作用中发挥作用，尽管文献中尚未完全明确拉西坦类药物的确切分子结合靶点。

吗啉环引入了额外的杂原子（氧和氮），增加了极性并促成了潜在的氢键相互作用。含吗啉的结构在药物化学中相对常见，因为它们在亲水性和亲脂性之间取得了平衡，从而影响膜渗透性和药代动力学行为。

法索拉西坦已在临床前和临床研究中被考察其对神经递质系统的影响，特别是涉及谷氨酸和γ-氨基丁酸（GABA）的系统。实验研究表明，它可能调节代谢型谷氨酸受体（mGluRs）并影响环磷酸腺苷（cAMP）信号通路。这些效应已在认知、记忆形成及注意力相关过程的背景下进行了研究。然而，其确切的分子作用机制尚不完全明确。

就理化性质而言，由于含有多个杂原子和羰基官能团，法索拉西坦是一种极性相对较高的有机化合物。酰胺基团和内酰胺基团的存在使其能够与水性环境形成氢键，从而影响其溶解特性。同时，其环状结构提供了足够的疏水性，使其具备膜渗透能力。

与其他拉西坦类化合物一样，法索拉西坦在生理条件下不含强碱性或强酸性官能团，这通常使其在生物pH值下呈电中性。这种中性特征可能会影响其在生物膜上的分布和转运。从历史角度来看，法索拉西坦（fasoracetam）属于吡拉西坦（piracetam）——即该化学家族首个化合物——问世后开发的一类拉西坦（racetam）衍生物。后续研究探索了旨在改变药物效力、受体相互作用及药代动力学特征的结构修饰；法索拉西坦便是其中一种具有独特杂环取代模式的衍生物。

该化合物已在涉及神经发育障碍和认知功能的研究中得到考察，但在同行评审文献中，关于其临床疗效的证据强度和一致性仍然有限。其药理学特性尚处于研究阶段，特别是在受体特异性和长期效应方面。

总体而言，法索拉西坦是一种合成的拉西坦类化合物，其结构特征包括吡咯烷酮核心以及额外的杂环官能团。它在神经药理学领域作为研究分子具有重要意义，特别是在探索谷氨酸能和环核苷酸信号传导系统的研究中；不过，目前尚未从确切的生化层面完全阐明其精确的作用机制。

参考文献

2025. Psychotropic Activity of 4-Substituted Pyroglutamic Acids and Their Amides and Peptides. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/s11094-026-03480-x

2025. Neural excitation/inhibition imbalance and neurodevelopmental pathology in human copy number variant syndromes: a systematic review. Journal of Neurodevelopmental Disorders.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12147258

2024. Farnesyltransferase inhibitor lonafarnib suppresses respiratory syncytial virus infection by blocking conformational change of fusion glycoprotein. Signal Transduction and Targeted Therapy.
DOI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11163014