4-[2-[4-(双十六烷基氨基)苯基]乙烯基]-1-甲基吡啶鎓碘化物
[CAS# 114041-00-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 产品名称: 4-[2-[4-(双十六烷基氨基)苯基]乙烯基]-1-甲基吡啶鎓碘化物
• 英文名: 4-[2-[4-(Bishexadecylamino)phenyl]ethenyl]-1-methylpyridinium iodide
• 分子式: C₄₆H₇₉N₂.I
• 分子量: 787.05
• CAS 登录号: 114041-00-8
• EC 号码: 634-549-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC=[N+](C=C2)C.[I-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-[2-[4-(双十六烷基氨基)苯基]乙烯基]-1-甲基吡啶碘化物，俗称荧光染料，是生物成像和分子电子学领域的重要化合物。它的发现标志着高特异性和灵敏度染料开发的重大进步。这种化合物的发现源于对高效稳定荧光染料的需求。它是通过将吡啶核心与乙烯基连接体和双十六烷基氨基取代的苯基整合在一起而合成的。碘离子作为反离子来平衡吡啶上的正电荷。合成涉及多步反应，首先形成乙烯基键，然后与甲基碘季铵化，最后添加双十六烷基氨基。这种结构排列旨在增强荧光性能和在各种溶剂中的溶解性，使其成为生物成像应用的理想候选者。

这种化合物的结构有几个关键元素：吡啶环提供稳定的正电荷，促进与细胞成分的强烈相互作用并增强荧光；乙烯基将吡啶连接到苯环，有助于形成对荧光至关重要的共轭体系；双十六烷基氨基链提高了染料的疏水性和膜亲和力，使其能够嵌入脂质双层和细胞膜中；碘离子保持电荷平衡，影响染料的溶解度和结晶性能。

4-[2-[4-(双十六烷基氨基)苯基]乙烯基]-1-甲基吡啶碘化物因其强荧光和穿透细胞膜的能力而被广泛用于细胞成像。它选择性地与富含脂质的区域结合，例如膜和囊泡，提供细胞结构的高对比度图像。该化合物适用于活细胞成像，因为它可以染色细胞而没有明显的细胞毒性。它允许实时观察细胞过程，例如胞吞作用、胞吐作用和细胞内运输。它可以通过修改染料的结构或将其与其他荧光染料结合来调整染料的荧光。此功能支持多色成像，使用不同的染料同时标记各种细胞成分。这项技术对于可视化细胞内复杂的生物相互作用和途径至关重要。

在分子电子学中，4-[2-[4-(双十六烷基氨基)苯基]乙烯基]-1-甲基吡啶碘化物用作荧光探针来研究材料的电子特性。它的荧光受电子环境变化的影响，使其成为研究电子转移过程、分子相互作用和材料电导率的有用工具。由于该染料具有强荧光和稳定性，因此已被开发用于OLED。它充当发射层，有助于发光装置的颜色和效率。该化合物用于开发基于荧光的传感器，用于检测特定离子、分子或环境条件。它对周围环境变化的敏感性使它能够充当传感器，将化学或物理变化转化为可测量的荧光信号。

在生物医学研究中，染料用于标记和追踪细胞内的特定蛋白质、脂质或其他生物分子。此功能支持对疾病机制、药物输送和细胞对治疗干预的反应的研究。染料的荧光特性可用于诊断分析，以帮助检测特定生物分子或病原体的存在。

在材料科学中，该化合物用于研究聚合物、纳米材料和其他先进材料的性质。其荧光特性提供了对材料结构、动力学和相互作用的洞察，支持开发具有定制特性的新材料。

参考文献

2007. Cell Membrane Fluidity Determined by Fluorescence Lifetime and Polarization Screening. Advances in Medical Engineering.
DOI: 10.1007/978-3-540-68764-1_61

2006. Sub-lethal concentrations of waterborne copper are toxic to lateral line neuromasts in zebrafish (Danio rerio). Hearing Research.
DOI: 10.1016/j.heares.2005.10.015

2013. Labeling Hair Cells and Afferent Neurons in the Posterior Lateral-Line System of Zebrafish. Cold Spring Harbor Protocols.
DOI: 10.1101/pdb.prot079467