1,1'-双十六烷基-3,3,3',3'-四甲基吲哚菁高氯酸盐
[CAS# 84109-11-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 1,1'-双十六烷基-3,3,3',3'-四甲基吲哚菁高氯酸盐
• 英文名: 1,1'-Dihexadecyl-3,3,3',3'-tetramethylindocarbocyanine perchlorate
• 别名: DiIC16(3) perchlorate
• 分子式: C₅₅H₈₉ClN₂O₄
• 分子量: 877.76
• CAS 登录号: 84109-11-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCN1C2=CC=CC=C2C(C1=CC=CC3=[N+](C4=CC=CC=C4C3(C)C)CCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C.[O-]Cl(=O)(=O)=O

发现和应用

1,1'-二十六烷基-3,3,3',3'-四甲基吲哚碳菁高氯酸盐是一种属于阳离子聚甲基菁染料家族的碳菁染料。它由两个吲哚衍生的杂环单元通过共轭聚甲基链连接而成，每个氮原子上都连接着一个十六烷基（C₁₆）烷基。吲哚环在3位带有偕二甲基取代基，整个分子带正电荷，由高氯酸根阴离子平衡。其延伸的共轭体系使其具有强烈的吸收和荧光特性，通常在电磁波谱的红色到近红外区域。该化合物通常呈深色固体，在氯仿、二氯甲烷和醇类等有机溶剂中溶解度高，但由于其长疏水烷基链，几乎不溶于水。

该化合物主要用作荧光探针和膜标记染料。长十六烷基链赋予其强烈的亲脂性，使其能够有效地掺入脂质双层、胶束和其他疏水环境中。因此，它已被广泛应用于生物膜、囊泡动力学和脂质组织结构的研究。其荧光特性使其能够使用荧光显微镜和光谱学技术对膜相关过程进行可视化和追踪。通常使用高氯酸盐形式，因为它在溶液中具有良好的稳定性和一致的光学性能。

1,1'-二十六烷基-3,3,3',3'-四甲基吲哚碳菁高氯酸盐也用于光物理和材料研究。这类碳菁染料因其高摩尔吸收率、窄吸收带和高效荧光发射而被研究。这些特性使其适用于光学传感器、能量转移研究以及用于研究激发态动力学的模型系统。在某些情况下，此类染料被掺入薄膜或纳米结构材料中，以探索电荷传输和光捕获行为。

该化合物的合成通常包括制备烷基化吲哚前体，然后进行缩合反应形成聚甲基桥，随后进行季铵化反应生成阳离子吲哚碳菁结构。最终分离得到高氯酸盐形式，即可获得稳定且结构明确的染料，适用于实验用途。由于其颜色鲜艳且对光敏感，这种化合物通常需要在弱光条件下操作，并储存在密封容器中以防止光降解。

总而言之，1,1'-二十六烷基-3,3,3',3'-四甲基吲哚碳菁高氯酸盐是一种成熟的碳菁染料，其强荧光、扩展的共轭结构和显著的亲脂性使其广泛应用于膜研究、荧光成像和光物理研究。

参考文献

2024. Lipid aggregates for intraarticular administration. WO Patent.
URL: WO-2025017206-A1

2024. Natural lipid particle formulations for agricultural applications. WO Patent.
URL: WO-2024168193-A2