(1R,2S)-rel-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺盐酸盐
[CAS# 1156491-10-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: (1R,2S)-rel-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺盐酸盐
• 英文名: (1R,2S)-rel-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropanamine hydrochloride
• 别名: (1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropan-1-amine;hydrochloride
• 分子式: C₉H₉F₂N.HCl
• 分子量: 205.63
• CAS 登录号: 1156491-10-9
• EC 号码: 829-852-9
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]1N)C2=CC(=C(C=C2)F)F.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

(1R,2S)-rel-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺盐酸盐是一种合成有机化合物，属于取代环丙胺类。这类化合物之所以备受关注，是因为其三元刚性环丙烷环可以对其所连接的取代基施加构象限制，从而调节受体结合和药理活性。该分子中二氟苯基取代基的存在进一步增强了其潜在的药理特性，因为已知氟原子会影响亲脂性、代谢稳定性和生物利用度。

通常制备盐酸盐形式以提高溶解度和稳定性，使其在实验室和临床环境中更易于操作。该化合物已被研究作为作用于中枢神经系统的药物设计中的结构基元。尤其是苯基环丙胺衍生物，其作为单胺转运蛋白抑制剂的潜力已被广泛研究，这类化合物与抑郁症、焦虑症及相关神经精神疾病的治疗相关。苯环上的二氟取代模式被认为可以微调不同转运蛋白的活性，包括多巴胺、去甲肾上腺素和血清素的转运蛋白。

这类化合物的发现源于药物化学领域致力于寻找传统抗抑郁药和兴奋剂替代品的努力。与开链类似物相比，环丙烷骨架具有更高的代谢稳定性，并已被用作生物电子等排体，以模拟更灵活的结构，同时赋予其抗酶促降解的能力。该合成通常包括环丙烷化反应，然后进行胺化和芳环的选择性卤化，最后通过拆分获得目标立体异构体。其盐酸盐是通过氯化氢质子化得到的。

在应用方面，(1R,2S)-rel-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺盐酸盐主要作为研究化合物而非广泛使用的治疗药物进行研究。其主要作用在于作为药物化学中构效关系研究的工具。此类研究有助于理解立体化学、氟化和环约束如何影响神经递质转运体和受体的生物活性。此类化合物可能有助于开发新型抗抑郁药、精神兴奋剂或其他神经活性药物。

除了神经药理学之外，该化合物还代表了如何应用环丙烷掺入和卤素取代等化学修饰策略来优化候选药物的典范。通过以可预测的方式改变药代动力学和药效动力学，此类修饰有助于研究人员设计出具有更高治疗潜力且副作用更少的化合物。

总体而言，(1R,2S)-rel-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺盐酸盐体现了合成有机化学与药物发现之间的相互作用。虽然它本身尚未上市，但它的发现及其作为研究药物的应用，为开发单胺能功能障碍相关疾病的改良疗法做出了更广泛的贡献。