(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺 (R)-扁桃酸盐
[CAS# 376608-71-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: (1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺 (R)-扁桃酸盐
• 英文名: (1R,2S)-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropanaminium (2R)-hydroxy(phenyl)ethanoate
• 别名: (alphaR)-alpha-Hydroxybenzeneacetic acid compd. with (1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine; Ticagrelor impurity E
• 分子式: C₉H₉F₂N.C₈H₈O₃
• 分子量: 321.32
• CAS 登录号: 376608-71-8
• EC 号码: 619-507-9
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@@H]1N)C2=CC(=C(C=C2)F)F.C1=CC=C(C=C1)[C@H](C(=O)O)O

物理化学性质

• 闪点: 218.5 °C - 封闭容器 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺(2R)-羟基(苯基)乙酸盐是一种手性环丙胺衍生物，其与甘醇酸反离子配对。该分子以(1R,2S)构型的3,4-二氟苯基取代的环丙烷核心为特征，该核心经质子化形成铵阳离子。反离子(2R)-羟基(苯基)乙酸盐（甘醇酸盐）是一种手性羧酸盐，可提供结晶性和光学拆分能力，使其可用于对映体纯化，并可作为药物化学中的手性构建单元。

此类环丙胺甘醇酸盐的发现源于含胺药物手性拆分技术的发展。环丙胺衍生物因其刚性、代谢稳定性以及与生物靶点相互作用的能力，是药物化学中常见的骨架材料。利用手性甘醇酸反离子，可以通过成盐分离对映体，利用非对映体盐之间溶解度的差异，获得光学纯的化合物。

在合成应用中，(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺阳离子是制备具有立体化学定义的药效团的活性药物成分 (API) 的关键中间体。二氟苯基取代会影响受体结合亲和力、代谢稳定性和亲脂性，这些都是药物设计中的重要考虑因素。环丙烷环赋予了构象刚性，降低了分子的柔韧性，并通常增强了对生物靶标的选择性。

甘醇酸反离子不仅有利于手性拆分，还能改善化合物的操作性能。作为结晶固体，该盐比游离胺更稳定且更易于纯化。它可以在温和条件下转化回游离碱，从而允许后续反应，例如酰化、烷基化或与合成序列中的其他分子片段偶联。该方法广泛应用于中枢神经系统活性药物、酶抑制剂和其他立体化学至关重要的生物活性分子的合成。

环丙胺和甘醇酸根离子的立体化学对其物理和生物学特性都至关重要。对映体纯的盐会影响??衍生化合物的药代动力学、药效学和毒性。研究人员在药物开发中利用这一特性，使用手性盐分离所需的对映体，从而提高药物的疗效和安全性。

盐的制备通常包括将光学活性的甘醇酸与环丙胺在合适的溶剂中混合，形成结晶的甘醇酸铵。控制温度、溶剂选择和结晶条件对于获得较高的对映体过量和产率至关重要。所得盐可使用手性色谱法和其他光谱技术进行分析，以确认立体化学纯度和结构完整性。

总体而言，(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙铵(2R)-羟基(苯基)乙酸盐是一种在药物化学中有价值的手性化合物。其刚性环丙烷核心、二氟苯基取代基和甘醇酸反离子共同作用，形成了一种稳定、光学纯的中间体，有助于合成立体化学定义的生物活性分子，从而促进药物的发现和开发。