3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷
[CAS# 1158098-73-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷
• 英文名: 3-[(tert-Butylsulfinyl)imino]oxetan
• 别名: 2-Methyl-N-3-oxetanylidene-2-propanesulfinamide
• 分子式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.25
• CAS 登录号: 1158098-73-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)S(=O)N=C1COC1

物理化学性质

• 密度: 1.25
• 沸点: 302.8+-52.0 °C (760 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷的发现源于开发具有增强反应性和有机合成选择性的新型亚磺酰基亚胺衍生物的努力。该化合物于 21 世纪初首次合成，结合了氧杂环丁烷化学和亚磺酰基亚胺技术。合成涉及氧杂环丁酮与叔丁基亚磺酰胺的反应，然后进行氧化和环化以形成氧杂环丁烷环。3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷的化学结构特征为：四元氧杂环丁烷环以其张力大和反应性而闻名，使其成为合成更复杂结构的有用构建块；叔丁基亚磺酰基可稳定亚胺官能团，提高溶解度，并在反应过程中控制立体化学；亚氨基 (R=N?) 基团可作为亲核和亲电加成的多功能位点，使化合物能够参与各种化学转化。

3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷的主要应用是不对称合成。该化合物充当手性助剂，促进对映体纯产物的形成。其手性亚磺酰基引导亲核试剂或亲电试剂的添加，因而具有形成手性中心的高选择性。此特性对于合成具有药物应用所需的特定立体化学的复合分子至关重要。

氧杂环丁烷环提供张力大、反应性高的部分，可用于构建更大的杂环化合物。通过开环反应和进一步的功能化，3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷可以转化为各种杂环，包括吡咯烷、哌啶和更复杂的稠环体系。这些杂环是许多天然产物和药物的基础结构。

3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷中的亚氨基对亲核试剂具有高反应性，可使各种亲核物质加成形成新的碳氮键。这种反应性使该化合物可用于 Mannich 型反应、aza-Michael 加成和其他亲核加成反应，形成各种含氮化合物。

在药物开发中，3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷可作为合成生物活性分子的起始材料。它形成手性中心和复杂杂环的能力在创造具有更高功效和选择性的新候选药物方面具有重要价值。

氧杂环丁烷环的固有稳定性使 3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷衍生的候选药物具有的代谢稳定性。含氧杂环丁烷的药物通常表现出对代谢降解的抵抗力，从而延长半衰期并改善药代动力学特征。

该化合物的反应性亚氨基可实现生物共轭，即小分子与蛋白质、肽或核酸等生物分子连接的过程。该应用对于创建靶向药物输送系统、诊断剂和治疗共轭物非常重要。用 3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷形成的生物共轭物表现出增强的特异性和功能性，有助于个性化医疗和靶向治疗的发展。

在工业化学中，3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷用于合成精细化学品、农用化学品和特种材料。该化合物可作为催化循环中的配体或中间体，与金属形成稳定的复合物并参与催化转化。在材料科学中，3-[(叔丁基亚磺酰基)亚氨基]氧杂环丁烷用于制造具有定制特性的先进材料。将其加入聚合物或其他材料中可以赋予其特定的机械、化学或热特性。

参考文献

2018. Nucleophilic Additions to Imines and Iminium Species. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-137-00029

2011. Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Azetidin-3-ones. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0030-1260395