(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
[CAS# 196929-78-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 磺胺类药及增效剂
• 产品名称: (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
• 英文名: (R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
• 别名: (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 分子式: C₃H₁₁CNOS
• 分子量: 121.20
• CAS 登录号: 196929-78-9
• EC 号码: 676-338-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[S@@](=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 103-107 °C (实验值)
• 比旋光度: 4 ° (c=1, CHCl3 + amylenes)
• 比旋光度: 4 (实验值)
• 折射率: 1.523, 计算值^*
• 沸点: 220.0±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 86.8±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺，俗称 (R)-叔丁烷亚磺酰胺，是一种有机硫化合物，已成为不对称合成中的一种宝贵试剂。这种手性辅助化合物由 Jonathan Ellman 教授于 20 世纪 90 年代首次推出，此后在有机化学中得到了广泛应用，特别是在手性胺的合成中。Ellman 的工作突出了该化合物作为一种强大的对映选择性工具的潜力，可用于在合成分子中引入手性中心，为其在药物和其他精细化学品中的应用铺平了道路。

(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺的主要应用是胺的不对称合成，而胺是许多药物生产中的关键中间体。由于该试剂的高立体选择性，(R)-叔丁烷亚磺酰胺有助于合成具有出色对映体纯度的手性胺。该工艺涉及用羰基化合物形成亚胺，然后将其还原以产生手性胺。该反应途径非常高效，使化学家能够控制产品的立体化学。这种能力在药物合成中尤为重要，因为手性中心的立体化学可以显著影响药物的生物活性和安全性。因此，(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺已成为开发高对映体纯度药物的必备试剂。

除了胺合成外，(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺还可用于复杂分子合成中的不对称转化。在生物活性分子（如生物碱和天然产物衍生物）的创造中，该试剂的手性亚磺酰基能够实现精确的立体化学控制，这通常对生物功能至关重要。这种实用性扩展到农用化学品和材料科学，其中对映体纯化合物的合成可以优化活性和性能。

该化合物的稳定性、易处理性和多功能性也使其在研究和工业中广受欢迎。与其他手性助剂不同，(R)-叔丁烷亚磺酰胺既可商购，又在典型的储存条件下稳定，因此合成化学家可以使用且可靠。其应用范围扩展到对映体纯度和立体控制至关重要的实验室和工业环境。

参考文献

2022. Synthesis of (+)-Cochlearol B. *Synfacts*.
DOI: 10.1055/s-0041-1738541

2021. Synthesis of Chiral o-Aminobenzylamines by Stereoselective Addition of Grignard Reagents to N-[(o-Aminophenyl)methylene] sulfinamides. *Synlett*.
DOI: 10.1055/a-1423-5679

2017. An efficient synthesis of structurally diverse 2-methyl-N-[(3-phenylamino)oxetan-3-yl]-2-propanesulfinamide derivatives under catalyst free conditions. *Chemical Papers*.
DOI: 10.1007/s11696-017-0237-1