2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷草酸盐
[CAS# 1159599-99-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷草酸盐
• 英文名: 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane ethanedioate
• 别名: 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane oxalate
• 分子式: C₅H₉NO.C₂H₂O₄
• 分子量: 189.17
• CAS 登录号: 1159599-99-1
• 分子行输入简码SMILES: C1C2(CN1)COC2.C(=O)(C(=O)O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338-P310

发现和应用

2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷乙二酸酯，俗称 2-氧杂-6-氮杂螺庚烷草酸酯，是一种有趣的化合物，以其螺环结构和在制药和材料科学中的实用性而闻名。2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷乙二酸酯的发现可以追溯到 20 世纪中叶，由于其结构刚性和构象限制，人们对螺环化合物的兴趣日益浓厚。螺环化合物的特征是两个不相邻的环共用一个原子，为合成和药物化学提供了独特的机会。

2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷乙二酸酯的合成通常涉及多个步骤。核心结构2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷是通过合适前体（例如氮杂环丙烷或环氧乙烷）的环化反应合成的。然后使螺环化合物的游离碱与草酸反应形成草酸盐。此步骤会增强化合物的稳定性和溶解度，更易于处理和用于各种应用。

2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷乙二酸酯的化学结构具有以下特点：螺[3.3]庚烷骨架是一种刚性的双环结构，其中单个原子（碳）作为环氧乙烷环和氮杂环丙烷环之间的连接点。环系统中氧和氮的存在引入了功能性和反应性，可用于合成转化。草酸盐形式（乙二酸酯）可稳定螺环核心，增强在极性溶剂中的溶解度，并可影响化合物的结晶行为。

2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷乙二酸酯用于药物化合物的设计和合成。螺环核心提供刚性支架，可赋予药效团特定的空间取向，增强对生物靶标的结合亲和力和选择性。这种结构基序在酶抑制剂、受体配体和蛋白质-蛋白质相互作用调节剂的开发中特别有价值。

该化合物的草酸盐形式可提高候选药物的溶解度和稳定性，有助于配制具有更好生物利用度和更长保质期的药物。

在药物开发的先导化合物优化阶段，对 2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷乙二酸酯衍生物进行药代动力学和药效学特性筛选。研究人员修改螺环结构以增强所需的生物活性、最大限度地降低毒性并改善整体药物特性。

螺环结构是合成更复杂有机分子的多功能构建块。其刚性框架可用于构建各种分子结构，包括螺环稠合多环系统，这在天然产物合成和新合成方法的开发中很有价值。该化合物可以在螺环核心的各个位置进行功能化，从而能够创建具有定制特性的多种衍生物。2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷中的环氧乙烷和氮杂环丙烷环为开环反应提供了反应位点。这些反应可以引入新的功能组或将螺环核心连接到其他分子框架，从而扩大该化合物在合成应用中的实用性。

螺环结构可以并入聚合物主链中，以创建具有独特机械和热性能的材料。这些含螺环的聚合物可用于涂料、粘合剂和高性能材料。在分子电子学领域，2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷衍生物作为有机半导体和电子设备的构建块的潜力而受到研究。螺环核心的刚性和电子特性可以提高有机电子材料的性能。该化合物的螺环结构和反应性官能团可开发检测各种分析物的传感器，用于环境监测、化学检测和生物传感。

参考文献

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