2-氧杂-6-氮杂螺[3,3]庚烷
[CAS# 174-78-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 产品名称: 2-氧杂-6-氮杂螺[3,3]庚烷
• 英文名: 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane
• 分子式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.13
• CAS 登录号: 174-78-7
• EC 号码: 833-759-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C2(CN1)COC2

物理化学性质

• 密度: 1.12
• 沸点: 166 °C
• 闪点: 51 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H315-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P264+P265-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷，也称为氧杂螺庚烷，是一种独特的双环化合物，在药物化学和药物发现方面具有显著的应用。其独特的螺环结构提供了一个刚性和受限的框架，使其成为药物开发中有价值的支架。2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷的螺环结构源于杂环化学的进步和对螺环化合物生物活性的探索。自 20 世纪初以来，人们就开始研究螺环化合物，近几十年来，由于其在药物设计中的潜力，人们对其重新产生了兴趣。

它的化学结构有螺环框架，即一个双环结构，其中一个原子（螺环中心）由两个环共享，包含一个氧原子作为五元环的一部分，包含一个氮原子，位于与含氧环相连的三元环中。它是无色液体或结晶固体，可溶于乙醇和乙醚等常见有机溶剂；在水中的溶解度有限。

2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷可作为刚性支架，模仿天然化合物的生物活性构象。其螺环结构限制了旋转自由度，使其可用于设计对生物靶标具有高特异性的配体。该化合物用于合成各种药物，包括中枢神经系统 (CNS) 药物、抗菌剂和抗炎药。其独特的结构可以增强这些药物的药代动力学特性和生物利用度。

在有机合成中，2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷是构建复杂分子的多功能构建块。它可以在不同位置进行功能化，引入各种取代基，从而促进新化学实体的开发。2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷的刚性螺环核心提供了手性环境，可以利用该环境来创建立体化学的纯净化合物。这在不对称合成和手性药物的开发中特别有价值。

该化合物的结构特征可用于设计针对害虫和杂草中特定途径的新型农用化学品。其稳定性和形成生物活性构象的能力成为开发环保型杀虫剂和除草剂有吸引力的候选者。

在材料科学中，2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷可以加入聚合物和其他材料中，赋予刚性、稳定性和抗降解等特殊性能。这使它可用于制造涂料、粘合剂和复合材料的先进材料。其独特结构可用于设计化学传感器，以特定方式与目标分子相互作用。

2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷独特的螺环结构可用于机理研究，以了解反应途径和螺环化合物在不同条件下的行为，有助于设计更有效的合成方法和催化剂。研究人员探索 2-Oxa-6-氮杂螺[3.3]庚烷在各种化学转化中的反应性和潜力，有助于发现新的反应和合成路线。

参考文献

2010. Oxetanes in Drug Discovery: Structural and Synthetic Insights. Journal of Medicinal Chemistry, 53(8).
DOI: 10.1021/jm9018788

2023. Proteolysis-targeting chimeras with reduced off-targets. Nature Chemistry, 16(3).
DOI: 10.1038/s41557-023-01379-8

2017. Synthesis and Properties of 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane Sulfonate Salts. Synthesis, 49(06).
DOI: 10.1055/s-0036-1588733